碘参与的亲电环化反应合成卤代化合物

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本论文主要对碘参与的亲电环化反应合成卤代化合物进行了系统的研究,主要包括四部分内容:第一章:我们首先介绍了卤代化合物的重要性和实用性。主要介绍了自然界中具有生物活性或生理活性的卤代天然产物,卤代化合物在生命体中的作用,卤代化合物在医药、农业、工业中的应用,以及卤代化合物在有机合成中的应用。我们又继续介绍了卤代化合物的合成方法,特别是通过碘参与的亲电环化反应来合成卤代化合物。随后,我们介绍了碘参与的亲电环化反应的类型,分别介绍了碘与烯烃、炔烃、炔丙醇、联烯的亲电环化反应。第二章:我们介绍了含有吲哚基团的高炔醇底物发生亲电碘环化反应,经过迁移和芳构化,合成了碘代咔唑类化合物。我们对反应条件和底物的适用性进行了研究,并且对碘代咔唑类产物进行了进一步的钯催化偶联反应。第三章:高炔醇底物通过亲电碘环化反应,发生分子间的缩醛化,得到了大环聚醚类化合物。伯醇和仲醇类型的高炔醇底物反应效果良好。叔醇由于大的位阻效应,得不到大环聚醚产物,底物发生分解。第四章:我们详细地介绍了含有吲哚基团的炔丙醇底物通过碘环化反应,合成6,9-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物。除了应用I2作为亲电试剂,我们又用IBr和ICl作为亲电试剂,得到双卤代产物,验证了反应机理。
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