新型氰基二苯乙烯衍生物的合成与识别性能研究

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聚集诱导发射(AIE)指的非发射性的荧光发色团在聚集状态下被诱导发射,具有AIE的荧光发色团在其良溶剂中发射微弱的荧光甚至不发光,而在其不良溶剂中发生聚集从而发射出强烈的荧光。文献研究表明,通过对AIE分子的适当结构修饰,可以赋予其高选择性、高灵敏性的主客体离子识别性能,因此,对各种具有AIE效应的功能分子进行结构修饰并研究其客体识别性能是本领域的重要研究方向。本论文在以酚羟基氰基二苯乙烯为母体的前提下,通过一系列醚化和缩合等反应,将酚羟基氰基二苯乙烯与不同全氧伪冠醚链相连。合成一系列具有不同空腔的氰基二苯乙烯衍生物(Cyanostilbene derivative),并对其相关性能进行了测定。主要内容如下:一、设计并合成了三种不同长度伪冠醚链桥连的氰基二苯乙烯二聚体。对其光物理性能的研究发现,化合物5、6和7均对Fe3+络合后产生荧光猝灭现象。说明化合物5、6和7对Fe3+有良好的识别作用。二、设计并合成了以三羟基甲基丙烷和季戊四醇为桥连链的氰基二苯乙烯三聚体和四聚体,对其光物理性能的研究发现,化合物9和11分别在络合苦味酸(TNP)和三聚氯氰之后发生荧光猝灭现象,说明化合物9和11分别对TNP和三聚氯氰有良好的识别作用。三、设计并合成了以含乙基、丁基和己基的氯乙酰胺为桥连链的含氮氰基二苯乙烯二聚体,对其光物理性能的研究发现,化合物15、16和17分别在络合腺嘌呤、胞嘧啶和叶酸后发生荧光增强现象。说明化合物15、16和17分别对腺嘌呤、胞嘧啶和叶酸有良好的识别作用。四、设计并合成了以对苯二酚和邻苯二酚与氰基二苯乙烯生成两类空腔大小不同的闭环化合物,对其光物理性能的研究发现,测试表明它们均对有机分子具有良好的识别能力。其中化合物22络合胸腺嘧啶后发生荧光猝灭现象,化合物23络合赖氨酸后发生荧光增强现象,说明化合物22和23分别对胸腺嘧啶和赖氨酸有良好的识别作用。
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