【摘 要】
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氧化反应作为有机化学反应中最基本的反应类型之一,广泛用于构建不同氧化价态的有机天然产物与分子结构。传统的氧化反应往往需要当量甚至过量的氧化剂、较高的反应温度、金属配体催化等等。有机电氧化则直接利用电子作为氧化剂,不仅避免了使用过量的化学氧化剂,而且电氧化反应唯一的副产物是氢气,反应一般在室温下即可进行,另外通过控制反应电位,可以实现反应物的选择性氧化。总之,有机电氧化是一种高效绿色的合成方法。近年
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氧化反应作为有机化学反应中最基本的反应类型之一,广泛用于构建不同氧化价态的有机天然产物与分子结构。传统的氧化反应往往需要当量甚至过量的氧化剂、较高的反应温度、金属配体催化等等。有机电氧化则直接利用电子作为氧化剂,不仅避免了使用过量的化学氧化剂,而且电氧化反应唯一的副产物是氢气,反应一般在室温下即可进行,另外通过控制反应电位,可以实现反应物的选择性氧化。总之,有机电氧化是一种高效绿色的合成方法。近年来,电化学脱氢反应和脱氢偶联反应取得了显著的发展,本论文也是利用阳极电氧化的方法,对合成喹唑啉酮类和喹喔啉类化合物进行了研究。1)探索了邻氨基苯甲酰胺与醛类化合物的反应。以催化量的对甲苯磺酸为酸催化剂,邻氨基苯甲酰胺和醛在直接电氧化下以优秀产率生成产物喹唑啉酮。该反应无需金属催化,底物普适性好,对各种醛都有较好的效果。同时本文通过控制实验提出了可能的反应机理。2)探索了邻氨基苯甲酰胺与醇类化合物的反应。以催化量的TEMPO为电催化剂,醇在间接电氧化下生成相应的醛,进而与邻氨基苯甲酰胺在酸催化以及电氧化条件下以优秀产率生成喹唑啉酮。该串联反应对于苄醇、烯丙醇以及炔丙醇均有较好的结果。同时本文通过一系列控制实验验证了直接电氧化和加入TEMPO后的间接电氧化不同的反应机理。3)探索了1-2-氨基苯基吡咯(或吲哚)与醛类或醇类化合物的反应。在与1),2)相同的反应条件下,本文分别用1-2-氨基苯基吡咯(或吲哚)与醛类或醇类合成了喹喔啉类化合物。
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