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香豆素类荧光基团具有很多优秀光学性质,使得香豆素类荧光传感器近年来逐渐成为一个新兴的研究热点。其次氟离子检测在阴离子检测领域具有重大意义,氟元素是人体不可或缺的微量元素,也与很多危害相关。因此本文选择合成香豆素为母体的氟离子荧光探针作为研究课题。论文主要包括以下内容:(1)氟离子荧光探针的识别位点主要有两类:一类是利用F-Si键的强亲和力,引起Si-O键的断裂从而产生识别作用;另一类是利用F–的强电负性,对NH及OH等极性基团产生去质子化,引起分子内电荷转移产生识别作用。但目前没有相关双识别位点氟离子荧光探针的报道。本文除了设计合成单识别位点氟离子探针,还设计合成了双识别位点氟离子探针。利用1H NMR,13C NMR,19F NMR,MS及IR对化合物结构进行了表征。(2)合成了四个以Si-O键作为识别位点的氟离子探针化合物5、6、9、10,产率分别为32%、46%、46%、75%,其中化合物5、6和9为新化合物。综合考虑了各种氯硅烷的反应活性和脱除难易程度,选用了叔丁基二甲基氯硅烷作为引入硅醚的试剂。还探索反应需要的碱,尝试用三乙胺,4-二甲氨基吡啶,咪唑这些叔胺作为碱进行反应,TLC显示没有产生新点。改用氢化钠作为碱则反应可以顺利进行。同时对反应投料比(香豆素:TBDMSCl:NaH)进行了探索,结果发现1:2:1.2的反应比例能得到最佳反应产率。对结果做了详细的分析讨论。(3)设计合成了三个双识别位点探针La1、La4、Lb1。在两个位点的引入顺序上做了相关的探索。发现先引入硅醚,再与肼类化合物缩合,会引起Si-O键断裂。改变引入顺序,先用香豆素母体与肼类化合物进行缩合反应,产物再与叔丁基二甲基氯硅烷反应,成功得到了三个双识别位点化合物La1、La4、Lb1。对此结果做了详细的分析讨论。(4)以双位点探针La1作为代表探针化合物做了相关性能研究。研究发现无论是在纯有机相(乙腈)还是含水溶液中探针La1对氟离子的检测都具有高灵敏度;通过对比探针La1在不同pH条件紫外吸收和荧光发射光谱,发现其在中性或弱酸性条件下较为稳定适合用于检测;纯有机相(乙腈)中,探针La1对氟离子检测具有高选择性和竞争性,使得紫外λmax发生了100nm以上的红移现象,且裸眼色变显著,由探针La1本身的微黄色转变为紫色;但在含水溶液中发现探针La1对于氟离子检测不具有选择性,碘离子的加入使探针发生荧光猝灭现象。