本文由以下两部分组成：Ⅰ抗血栓药物奥扎格雷的合成；Ⅱ生物碱常山酮的合成。第一部分：奥扎格雷，其化学名称为反式-3-[4-(1H-咪唑-1-基甲基)苯基]-2-丙烯酸。是一种选择性血栓A2(TXA2)合成酶抑制剂，具有抗血小板聚集和扩张血管作用，能抑制脑血栓形成和脑血管痉挛。可用于蛛网膜下腔出血手术后血管痉挛及其并发脑缺血症状的改善。于1988年在日本作为抗血栓类药物首次进入市场。我们对奥扎格雷几种合成路线的比较总结出一条适合工业化生产的方法：以咪唑和4—溴甲基肉桂酸甲酯为原料，通过缩合和水解得到目标化合物，最终产物的结构经过~1HNMR验证。此法具有原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，所用试剂对环境友好等优点，适合于工业化生产。第二部分：常山酮(化学名称：3—[3—[3(S)—羟基—2(R)—哌啶基]—2—氧代丙基]—7—溴—6—氯—3，4—二氢喹唑啉—4—酮)，及与其结构类似的天然产物退热碱(化学名称：3—[3—[3(S)—羟基—2(R)—哌啶基]—2—氧代丙基]—3，4—二氢喹唑啉—4—酮)和异碱退热碱(化学名称：3—[(3aS，7aS)—2—羟基全氢化[3，2-b]吡啶并呋喃基—2—甲基]—3，4—二氢喹唑啉—4—酮)是上个世纪发现的具有优良生物活性的生物碱，其中常山酮已用作鸡饲料添加剂用来防治鸡球虫病，并处于治疗人类硬皮病的临床研究；退热碱和异碱退热碱具有优良的抗疟活性，并至今未见耐药性的产生。它们的绝对构型直到上个世纪90年代才为人们所确定。由于自然资源的匮乏，它们的化学合成，尤其是不对称合成引起了人们的广泛关注。我们通过对常山酮的合成，探索出一条适合于具有类似结构化合物的工业合成的路线：以3—羟基吡啶为原料，经过季胺盐、O-烷基化、还原、交换保护基、重排、还原、羟基保护和环氧化8步反应制得关键中间体(2S，3S)—2—(1，2-环氧丙烷基)-3-苄氧基哌啶甲酸苯酯，并以间溴苯胺为原料，制备了6—氯—7—溴喹唑啉—4—酮，进而合成了常山酮。所有中间体的结构都经过~1HNMR验证。此法具有原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，所用试剂对环境友好等优点，适合于工业化生产。