三氟甲基化作为一种向有机分子中引入氟原子的有效方式被广泛应用于医药,农业化学品等的设计与生产。目前,向芳烃与杂环芳烃中引入三氟甲基的方法虽较为丰富,但或多或少的存在体系构成复杂,反应条件苛刻及污染大等问题。半导体光催化技术是催化与合成化学领域新近涌现的一类绿色、可持续反应途径,然而其在含氟化合物设计方面的研究报道却较少。据此,本论文基于半导体光催化剂的氧化机制设计芳烃与杂环芳烃的三氟甲基化反应新体系,以期构建光驱动的温和,经济,有效合成反应。本研究的主要内容与结论如下:(1)可见光激发下氧化石墨烯(GO)可以氧化三氟甲基亚磺酸钠(CF3SO2Na)实现芳烃三氟甲基化反应,反应行为与光以及GO表面的含氧官能团存在明显依赖关系,无光或GO表面含氧官能团的破坏均会抑制反应发生;(2)以常规可见光半导体如CdS,C3N4为光催化剂,三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基化试剂,室温于可见光照射下可成功实现芳烃与杂环芳烃的三氟甲基化反应;通过关联反应效率与催化剂能带结构,发现更高半导体的价带位置并不对应更高反应活性,半导体价带必须同时具备还原氧的能力才可顺利推进反应;反应效率与光量子数、光能量存在正相关;通过反应动力学研究发现C-H键的断裂并不是影响反应的决速步骤;催化剂在连续循环实验中可以保持较好的活性稳定性;通过对反应底物官能团容忍性的考察证实该反应体系具有较好的底物适用性;(3)通过反应机理探究,证实该三氟甲基化反应是由半导体受光激发引发的氧化还原过程,光生空穴作为氧化物种将三氟甲烷亚磺酸钠氧化为三氟甲基自由基,亲电性三氟甲基自由基进攻富电子芳烃形成三氟甲基化中间产物,该中间体经氧化脱质子步骤得到三氟甲基化目标产物,而氧气作为光生电子牺牲剂生成超氧自由基负离子参与后续反应;(4)基于反应机理我们延伸并设计出了一种综合利用半导体光生电子与空穴的方法,用以实现一锅法由芳香硝基化合物合成三氟甲基化胺类。本论文的创新之处在于成功利用三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基来源,以氧化石墨烯或常规半导体(CdS,C3N4)作为光催化剂实现了可见光下芳烃或杂环芳烃C-H键的直接三氟甲基化反应,并在此基础上提出了一锅法由芳香硝基化合物合成三氟甲基化胺类。该体系的研究不仅丰富了芳烃与杂环芳烃三氟甲基化方法学,对于半导体光催化技术在有机合成领域的应用也是一种有益拓展。