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铈元素位于元素周期表的第三副族,属于镧系元素,具有离子半径大,配位数高,独特的电子排布等特性。我国铈资源丰富,发展铈化合物在有机合成中的新应用,具有现实意义。近年来,使用Lewis酸催化有机反应,越来越受到化学工作者的关注。与传统的Lewis酸相比,三氯化铈具有耐水、低毒和绿色等优点。本论文从绿色化学的角度出发,研究了温和条件下三氯化铈催化的有机反应,重点研究了三氯化铈催化碳-氮键的形成反应。研究了NaBH4-CeCl3·7H2O参与的还原反应。结果表明,在室温水相条件下,CeCl3·7H2O可有效催化NaBH4还原芳基羧酸酯的反应,生成相应的醇,底物分子中-N02和-C=C-等易被还原的官能团不发生还原;以乙醇作溶剂,CeCl3·7H2O-NaBH4体系可以实现醛(酮)与取代苯胺的还原胺化反应,顺利得到相应的仲胺产物,产率在60-92%之间。与传统的过渡金属催化体系相比,CeCl3·7H2O-NaBH4体系选择性高,条件温和,有潜在的工业应用价值。研究了CeCl3催化苯磺酰胺类化合物和芳香醛(酮)的缩合反应。结果表明,10 mol%CeCl3可有效催化该缩合反应,生成相应的N-苯磺酰基亚胺化合物,反应条件温和,有较好的应用前景。在研究1,3-二羰基化合物与取代苯甲酰氯反应时,发现使用催化量的CeCl3能有效促进活泼亚甲基的选择性单酰化反应,生成相应的三羰基化合物,产率在63%-93%之间。论文对CeC13催化的碳-氮键形成反应进行了较为深入和系统的研究。首先,分别探索了邻苯二胺、2-氨基苯酚、2-巯基苯胺与醛的缩合反应。在氧气氛围下,以碳酸二甲酯作溶剂,10 mol%CeCl3-NaI可有效催化邻苯二胺、2-巯基苯胺与醛反应,生成相应的2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑,产率分别在61%-89%和75%-92%之间;在氧气氛围下,以甲苯作溶剂,CeCl3-NaI也能顺利催化邻氨基苯酚与醛反应,生成相应2-取代苯并噁唑。通过量子化学计算分析醛基碳原子的电荷Fukui指数,发现2-取代苯并噁唑的产率与醛基碳原子的电性密切相关,具有吸电子基的取代苯甲醛更有利于反应的进行;其次,研究了CeC13催化合成喹唑啉酮类化合物的反应。在空气氛围下,5 mo1%CeC13可有效催化2-氨基苯甲酰胺和醛的缩合反应,生成相应2-取代喹唑啉酮,产率在60%-90%之间;并试验了醛、靛红酸酐和乙酸铵的三组分一锅法反应,在5 mol% CeCl3催化下,得到高产率的相应2-取代喹唑啉酮;5mol%CeCl3也可有效催化原甲酸三酯、靛红酸酐和取代苯胺的三组分反应,生成相应3-取代喹唑啉酮。以上结果表明,CeCl3在碳-氮键形成反应中具有较高的催化活性。催化剂的循环使用是实现绿色化学的途径之一。论文制备了二氧化硅-壳聚糖负载的CeCl3·7H2O-NaI催化剂,并考察其在叔丁基醚脱保护和1,3-二硫缩醛脱保护反应中的应用。实验结果表明,该负载催化剂具有较高的稳定性和催化活性,循环使用性能良好。上述研究表明,CeCl3作为Lewis酸催化剂,可以催化多种反应,条件温和,尤其对碳-氮键的形成反应具有较高的催化活性。因此,研究CeCl3作为Lewis酸在有机合成中的应用不仅在理论层面很有意义,而且有较好的实际应用前景,符合绿色化学的发展方向。