含氮杂环异喹啉二酮是一类常见的有机分子构筑骨架,其广泛分布在天然产物及药物分子中潜在重要生理活性,在农业化学、医药学等领域中存在重要的应用价值。近年来,其合成方法研究是当前合成化学领域中的热点之一,其中廉价金属(如铜,铁)或者光催化介导的异喹啉二酮合成方法研究引起了众多有机化学家的关注。基于文献报道及本研究组前期发现,本论文发展了几类铜催化或可见光诱导的苯甲酰胺类化合物串联自由基环化合成异喹啉二酮及其衍生物的合成方法。研究的具体内容如下:第一部分工作,发展了一种廉价、“绿色”的铜/空气催化体系,并利用此体系催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂串联自由基环化,高区域选择性地合成了一系列7-叔烷基异喹啉二酮。此反应以烷基偶氮试剂产生的季烷基自由基为亲电偶联单元,通过苯甲酰胺串联发生的Heck类型插烯/环化/碳(叔)-碳键构建反应,间位选择性地合成了一系列异喹啉-1,3(2H,4H)二酮。此反应底物适应范围广,反应操作简单、原料易得。第二部分工作,利用同样的起始物苯甲酰胺,发展了1-位含氰基团取代的异喹啉二酮的合成方法。在此部分研究中,以烷基偶氮试剂为自由基源,以CuI作为催化剂,空气作为氧化剂,N-丙烯酰基苯甲酰胺与偶氮试剂发生氰烷基化环合反应,选择性地合成了一系列1-位含氰基团取代的异喹啉二酮。第三部分工作,发展了一种可见光诱导的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺串联自由基环化合成多氟异喹啉二酮的反应。在可见光诱导下,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与全氟碘代烷烃发生串联自由基环化,在温和条件下,以54%~80%的产率合成了一系列的潜在生理活性的多氟取代异喹啉二酮。