条顿骑士团衰落的原因是多方面的。 微观层面看，骑士团军事改革的滞后，其军事技术、军事制度、军事思想远远落后于对手。14世纪开始，整个欧洲正经历着重大的军事变革：坚固城堡、火炮的出现，雇佣军战斗力的提高，步兵的灵活机动和战术的变化等等，骑士团对这种军事革命新时代的来临视而不见，而其主要对手波兰——立陶宛却紧紧抓住了发展机遇，积极进行军事改革，此消彼长的结果是骑士团在坦能堡战役的失败。军事的失败是条顿骑士团衰落的最直接的原因，坦能堡战役则成了序幕。 中观层面看，欧洲经济的发展与进步对上层建筑提出了新要求，骑士团则无法适应这种新要求。中世纪后期，两个因素在社会政治、经济生活中越来越起到重要作用：城市力量的壮大和中央财政体系的建立。城市逐渐成了世俗政治势力竞相争取的对象，城市的支持与否直接影响世俗政权的面貌。条顿骑士团辖区内城市很多，城市要求骑士团能够为它的发展提供良好的政治环境，骑士团则由于军事费用的增加，更主要的是由于金钱的腐蚀变得愈加贪婪而加重了对城市的盘剥，最终，城市由骑士团的支持力量转变成了它的反抗力量。从中央财政体系的角度来看，骑士团要比它的对手发达的多，但是它对财政的运用上，要比其对手逊色很多，中央财政体系在骑士团变成了聚敛财富和商业、金融活动的机器，没有成为政权建设的有力工具。当欧洲各世俗政权纷纷建立自己的财政体系并充分发挥其作用的时候，骑士团的这种优势也就成了劣势。 宏观层面看，条顿骑士团是中世纪欧洲秩序重建漩涡中的一分子，它对这样一个漩涡的运动起到了自己的助动作用，同时在这样一个漩涡中它自己的命运并不能由它自己掌握。欧洲中世纪的历史是西罗马帝国崩溃之后秩序重建的历史，在这一秩序重建过程中，基督教会和世俗政治力量分别起到了各自的作用，骑士团是在这一过程中出现的怪胎，当基督教会需要用上帝的光芒普照蒙昧、黑暗的世界时，骑士团是一种积极的推动力量，当世俗政治势力需要重构欧洲政治秩序时，骑士团成为了一种社会发展的阻碍力量。从这一点看，骑士团的衰落是历史