吲哚C3-H胺化反应构建稠环喹喔啉和吲哚偶氮化合物

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含氮分子普遍存在于天然产物、合成中间体、药剂和功能材料中。吲哚,是一类十分常见的含N杂环类化合物,其C3官能团化化合物广泛存在各种天然产物和药物活性分子中。吲哚类化合物原料易制取,在有机合成中是十分重要的有机中间体。吲哚化合物的胺化反应吸引了很多有机工作者的兴趣。本论文通过廉价Fe(III)催化吲哚C3-H胺化反应合成吲哚偶氮和稠环喹喔啉化合物。本文分两个部分进行研究:第一部分,发展了Fe(III)催化下2-芳基吲哚与苯肼的胺化脱氢交叉偶联反应合成吲哚偶氮化合物。探讨了在不同温度、不同溶剂、不同金属催化剂等条件对生成吲哚偶氮化合物反应的影响。该反应具有底物适用性广,官能团兼容性好的优势。通过实验发现,无论是给电子或吸电子取代的2-芳基吲哚还是苯肼均能以良好到优秀的收率获得吲哚偶氮化合物。荧光实验表明:部分合成的偶氮化合物具有良好了的荧光发射。这一方法为高效合成偶氮类荧光材料分子提供了一种新的途径。第二部分,研究了金属Fe(III)催化2-芳基吲哚与邻苯二胺胺化反应与重氮化串联反应合成稠环喹喔啉衍生物,产率中等到良好。我们对该反应进行酸、温度、催化剂等条件的优化,同时也对底物的适用性进行了研究,发现该反应具有反应条件温和,操作简单、官能团兼容性好等优点。与此同时,得到的稠环喹喔啉化合物可以通过简单的化学转化引入发光基团,合成了荧光发射波长可以达到670 nm以上。该策略不仅提供了一种高效合成稠环喹喔啉衍生物的方法,也为合成稠环喹喔啉荧光染料分子奠定了基础。
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