吡啶结构广泛存在于天然产物、药物分子、生物活性分子、有机催化剂和配体中。用廉价易得的原料多样性地合成这些化合物具有重要的应用价值和研究意义。本论文分别以简单易得的单环1,2,3-三嗪与酮或乙腈衍生物为原料,在碱的促进下通过串联的亲核加成反应高效地构建多取代吡啶。通过改变底物类型的方法,能以正交的方式较好地在吡啶C2、C3、C5和C6位引入取代基,解决吡啶不易官能团化的难题。不但为相关药物分子及活性化合物的合成提供可选择的策略,也为寻找和发现新的药物分子提供多样性前体。基于上述方法,从简单易得的原料出发,不仅可以直接制备市售药物依托考昔（Etoricoxib）,而且还可以通过简单的转化合成生物活性分子,如SC-53606、selective orexin 2 receptor antagonist（2-SORA）。论文分为以下三个章节:第一章,总结了以单环1,2,3-三嗪为氮杂3C合成子与富电子双键（如脒、烯胺、烯醇醚等）的逆电子D-A反应（inverse electron Diels-Alder reactions）,高效地构建六元氮杂芳环嘧啶或吡啶等结构单元。第二章,基于α-氨基吡啶及其衍生物在合成中的重要性,介绍了以活化的乙腈为亲核试剂,在氨基钠的促进下与单环1,2,3-三嗪发生串联的亲核加成反应,生成多取代的α-氨基吡啶产物。该反应无需惰性气体保护,条件温和且操作简便,具有可观的反应收率。本文利用该反应,完成了活性分子SC-53606的形式合成,反应过程不需要使用贵金属催化剂,进一步体现了反应的实用价值。第三章,介绍了以开链羰基化合物为亲核试剂,在碳酸铯的作用下与单环1,2,3-三嗪发生串联的亲核加成反应,以此构建多取代单吡啶、二联和三联吡啶等。反应底物范围广、操作简单、收率高,由此得到的多联吡啶产物是潜在的有机催化剂和配体。利用该方法还可以克级制备市售药物依托考昔（Etoricoxib）,活性分子2-SORA。全文以构建吡啶结构单元为主线,对单环1,2,3-三嗪分别与乙腈衍生物或羰基化合物的亲核加成反应进行了详细的研究,为多取代吡啶的合成提供了实用性的新方法。