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维生素K3(又称2-甲萘醌、2-甲基-1,4-萘醌、甲萘醌)是一种醌类物质,大量的被用作饲料添加剂,也用作抗出血性药物,同时也是合成其他K族维生素的重要中间体,国内外受到广泛专注。因此,对β-甲萘醌合成技术的研究具有十分重要的意义。目前,工业上以铬酐为氧化剂通过计量法氧化2-甲基萘合成2-甲基萘醌,该过程铬废水污染严重,并且所得产品中仍含有少量的铬元素,对动物和人体都有负面影响。而且,有机物分子的氧化控制程度也是有挑战性的工作,这就需要严格控制反应条件达到理想的选择性。本论文在醋酸体系下,以国内易得的2-甲萘为原料,过氧化氢为氧化剂,着重探讨了杂多酸及其负载型催化剂、功能化离子液体和多聚磷酸三类催化剂在催化氧化合成维生素K3中的应用,产物和废液均不含铬,仍然可以高效催化该反应,取得了一些有意义的成果。首先,对比了不同杂多酸及其负载型的催化剂的催化效果,催化氧化合成维生素K3。研究发现,磷钨酸催化效果最好,并且胜于负载型杂多酸。同时探索了产物之间的相互转化规律,及其反应机理,发现酸性对该反应有较大的影响。其次,考虑到酸性对该反应的影响,本章节以磺酸基功能化的酸性离子液体为催化,催化氧化合成维生素K3。我们合成了一系列磺酸基功能化的酸性离子液体,对比不同离子液体对该反应的影响。系统考察反应条件,发现该类酸性离子液体可以高效的催化氧化合成维生素K3。其中,磷酸酸化的离子液体效果最好,主要因为磷酸的酸值范围适合于该氧化反应。最优条件下:产率可达62.8%,并且高于工业上铬酐催化的产率,无铬污染。最后,研究发现,体系中的水含量对该反应有影响,而多聚磷酸的酸性和脱水性,是选择其作为催化剂的重要原因。因此,我们以多聚磷酸为催化剂,催化氧化合成维生素K3。制备不同浓度的多聚磷酸,系统考察反应条件,发现随着多聚磷酸浓度的增加,维生素K3的产率逐渐增加。其中以浓度为114%的多聚磷酸为催化剂,适宜的反应条件为:2-甲基萘为0.05 mol,催化剂为0.01 g,醋酸用量为15 mL,30%的过氧化氢用量为20 mL,80℃反应时间4.0 h,转化高达96.3%,2-甲基萘醌的选择性可达69.5%,产率为66.9%,无铬废液。