虫草素(cordycepin)，化学名3’-脱氧腺苷(3’-deoxyadenosine)，又称蛹虫草菌素和冬虫夏草菌素。它是第一个从真菌中分离出来的核苷类抗菌素，它具有多种药理活性作用。在国际市场上，虫草素的价格非常昂贵。本文主要研究虫草素合成的工艺路线。在综合评价文献工艺路线的优缺点基础上，本着原料易得、毒性小、操作简单、产物收率高的原则，确定了一条包括腺苷环化、乙酰溴开环、还原反应等三步反应的工艺路线，摸索并打通了该工艺路线，并在此基础上，改进与优化了虫草素的制备工艺条件，以提高该路线的工业化价值。第一步是腺苷环化，即2’，3’-O-甲氧基亚乙(甲)基腺苷的制备。以腺苷为原料，在酸性条件下，通过与原乙(甲)酸三甲酯在有机溶剂中的反应制得。文中通过单因素优化，确定了较佳的反应条件，反应收率达到82％，产品纯度达到99％左右，最终产物经质谱，核磁氢谱分析，确认为目标产物。跟文献相比，工艺得到简化，成本得到降低。第二步是乙酰溴开环，即2’(3’)，5’-乙酰氧基-3’(2’)-溴腺苷的制备。通过2’，3’-O-甲氧基亚乙基腺苷在适当的溶剂中与乙酰溴反应制得。文中经过一些优化，确定了较佳的反应条件，反应收率达到79％，产品纯度达到88％，最终产物经质谱，核磁氢谱分析，确认为目标产物。跟文献产率60％相比，产率得到了提高。第三步是还原反应，即虫草素的制备。通过2’(3’)，5’-乙酰氧基-3’(2’)-溴腺苷在适当的溶剂中被氢气还原，以钯碳作为催化剂，再在碱溶液中水解。反应收率4％，产品纯度21％，最终产物经HPLC分析，初步确认为目标产物。本工艺原料腺苷价廉、易得，合成条件较缓和，有良好的应用前景。本文研究工作为虫草素的半合成进行了有益的探索，国内尚未见类似报道。