【摘 要】
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1,6-烯炔作为重要的有机化学合成砌块,它有着活性高和可以通过比较温和的条件发生多种类型的反应的特点使得近年来人们对它的研究热度依旧很高。1,6-烯炔比较常见的反应有环
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1,6-烯炔作为重要的有机化学合成砌块,它有着活性高和可以通过比较温和的条件发生多种类型的反应的特点使得近年来人们对它的研究热度依旧很高。1,6-烯炔比较常见的反应有环化反应、加成反应等,这些反应可以与一些重要的药物中间体或者一些活性相对较高的化合物在较为温和的条件下反应,从而在保持其药物活性的基础上修饰它们或改变它们的某些特性。1,6-烯炔可以通过温和的条件环化成五元环或六元环,而这两种环状化合物又恰恰是天然产物和药物分子中比较常见的结构,所以通过廉价金属来催化1,6-烯炔去构建这些“环”就显得意义非凡。因此,我们尝试用1,6-烯炔的不对称加成反应来修饰许多天然产物及具有生物活性的分子中常见的结构—查尔酮。幸运的是,我们采用钴(Co)催化体系以高的立体选择性(93%ee)和中等偏上的收率(72%)得到了1,6-烯炔与查尔酮的不对称环化加成的产物。碳-杂原子键的构建同样一直是有机合成中非常重要的反应,吸引了许多合成有机化学家的兴趣,促使他们开发出用于这些转化的新方法。在各种碳-杂原子键形成中,碳-硫(C-S)键形成占据重要地位,因为有机硫化合物广泛存在于自然界和各种生物系统中。我们采用钴(Co)催化体系通过不同的配体进行调控可以实现化学选择性的1,6-烯炔与对甲苯硫酚的环化加成。遗憾的是,由于硫原子的强配位能力导致我们并没有很好地控制其对映选择性,但是我们以高收率得到了三种不同的环化加成产物,构建了不同的碳-硫键。
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