吖庚因和吲嗪骨架作为重要的结构单元,广泛存在于天然产物、药物分子以及合成中间体中。因此,它们的构筑引起了化学家的广泛兴趣。手性二级胺催化剂作为常用的有机小分子催化剂之一,亦被用于催化制备具有吖庚因和吲嗪结构的化合物。通过手性二级胺催化的Friedel-Crafts类型的Michael加成反应构筑吖庚因和吲嗪骨架,可以减少化合物的合成步骤,并有效提高反应的原子经济性。众所周知,不对称催化是构建手性中心最直接、最有效的方法,其核心是寻找优势催化剂。近年来,我们课题组开发了一类独特的基于氮杂螺环的SPD(spiro-pyrrolidine)硅醚催化剂,并在不对称Michael加成反应及其串联反应中,取得了良好的手性控制效果。为了拓宽这类催化剂的优势,我们课题组进行了广泛的反应筛选。基于这一目标,本文成功的实现了分子内的不对称Friedel-Crafts类型的Michael加成反应,用来构建吖庚因和吲嗪骨架。反应操作简单,条件温和,并获得了优异的对映选择性和较高的收率。在此基础上,我们对底物范围进行了拓展,发现该反应体系对于吸电子和供电子底物都具有很好的适用性,取得了较好的收率以及优异的对映选择性。