吲哚三碳菁衍生物及光控释放卟啉抗癌前药的合成和研究

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近年来,荧光探针成为了人们研究的焦点话题之一,它具有高度的选择性、灵敏性、光纤远距离检测以及裸眼识别等优点,因而他的应用越来越广泛。吲哚三碳菁染料是一种近红外染料,能够避开物质的自吸收和荧光背景的干扰,这在荧光探针方面具有很大的应用前景。同样前药也是人们关注的焦点,前药能够克服原药的缺点并且能够增加原药的药效。本论文的研究工作主要就是基于上述的染料和前药,一共分为三章。主要类容如下:第1章,绪论部分。首先介绍了荧光的基本概念、影响因素以及本论文所研究的荧光原理中得PET原理,其次介绍了前药的定义、分类、优点、卟啉类抗癌前药的作用机理和研究进展以及光解保护基的的研究进展和卟啉的合成方法,最后提出了本论文的设计思想和研究内容。第2章,我们基于荧光PET原理设计并合成了一种近红外的Cu~+荧光探针。当Cu~+加入到探针母液中的,探针中与吲哚三碳菁染料母体相连的氮原子和Cu~+结合,探针的紫外吸收峰发生了红移。随着Cu~+的加入,探针中的光电子诱导转移效应受到抑制,探针的荧光逐渐增强并且当探针/Cu~+浓度比为1:1时荧光增加到最大。该探针对Cu~+具有很高的选择性和灵敏性,不会受到其它离子的影响。探针的检测下限低,可以在生理学pH范围内很好的应用,相信也可以在生物体内应用。到目前为止,关于近红外的Cu~+荧光探针报道非常少,因此我们通过探针中的光电子诱导转移效应来设计Cu~+是非常有实际意义和价值的。第3章,合成并表征了光控释放的卟啉抗癌前药17和22以及一系列中间体化合物,17和22都是卟啉取代衍生物并含有邻硝基苄基,其中卟啉具有对癌细胞定位作用,邻硝基苄基是一种光解保护基,在一定波长光的照射下,会释放出被保护的原药。17和22自身的水溶性非常差,限制其应用,有待于进一步改善。
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