氮杂环卡宾（N-Heterocyclic Carbene,NHC）催化作为有机小分子催化中的重要组成部分目前已经广泛应用于各种化学键的构建。由于其特殊的催化活化模式：如极性翻转等，不仅能够实现对传统功能分子的精准构筑而且还能够合成出传统途径无法合成的结构新颖的功能性分子。然而，基于氮杂环卡宾催化剂实现的新型催化活化模式或构筑的功能性分子在应用方面研究依然较少。
　　内酯或内酰胺类化合物，特别是γ-内酯或γ-内酰胺类化合物广泛存在于农药、医药及有生物活性的天然产物分子中。此外，γ-内酯或γ-内酰胺类化合物也是合成复杂天然产物的重要有机合成砌块，因此开发简洁、高效的合成方法实现γ-内酯或γ-内酰胺类化合物的精准构筑具有重要意义。农药是农业安全生产的坚强保障，新型绿色农药的开发是目前农药研究领域的热点及难点，筛选出具有一定生物活性的先导化合物极其重要。本论文主要描述利用氮杂环卡宾催化剂实现新的催化活化模式并一步构建手性γ-内酯或γ-内酰胺类化合物，并测试其生物活性，希望筛选出具有一定生物活性的功能性小分子。本论文研究主要分以下四个部分：
　　第一部分文献综述：主要综述氮杂环卡宾催化剂的发现历史及发展现状，详细阐述了氮杂环卡宾催化剂催化活化羰基类化合物的模式，按照其不同活化位点或反应模式进行分类主要分为：（1）羰基碳原子的活化；（2）羰基α-位碳原子的活化；（3）羰基β-位碳原子的活化；（4）羰基γ-位及远程碳原子的活化；（5）自由基型反应。随后详细阐述了近年来基于氮杂环卡宾催化剂实现的新型功能分子在农药领域的应用以及近年来抗水稻白叶枯菌和猕猴桃溃疡菌的研究进展。
　　第二部分氮杂环卡宾催化α-氯代醛β-C-H键的活化实现手性螺环γ-内酯类化合物的合成及生物活性研究：在氮杂环卡宾催化领域α-氯代醛是一类重要的反应底物，然而以往氮杂环卡宾催化α-氯代醛参与的反应都是以烯醇式中间体的形式进行即反应位点只局限于α-碳原子，其β-位碳原子参与的反应一直未见报道。由于α-氯代醛属于饱和醛类化合物，其β-sp3-C-H键具有一定的惰性，所以该位点的活化一直是氮杂环卡宾催化领域的难点。通过对模型反应的设计以及对反应条件的优化最终实现了α-氯代醛β-C-H键的活化形成具有高活性的Homoenolate中间体，该中间体与靛红类化合物发生[3+2]不对称环加成反应，实现了手性氧化吲哚螺环γ-内酯类化合物的一步高效构建。通过底物普适性研究发现该模型反应具有较好的底物普适性，其中收率最高可达99%，dr值最高可达20∶1，ee值最高可达98%。通过对水稻白叶枯菌和猕猴桃溃疡菌抑制活性测试发现该类化合物对水稻白叶枯菌和猕猴桃溃疡菌无抑制活性。
　　第三部分氮杂环卡宾催化α-氯代醛β-C-H键的活化实现手性螺环γ-内酰胺类化合物的合成及生物活性研究：螺环γ-内酰胺特别是氧化吲哚螺环γ-内酰胺类化合物是有机合成领域一类重要的结构单元，广泛存在于医药分子和具有生物活性的天然产物分子中，此外，该类骨架也常作为重要有机合成子用于构建具有复杂结构的螺环类化合物或天然产物。利用氮杂环卡宾催化剂催化α-氯代醛β-C-H键的活化形成具有高亲核性的Homoenolate中间体与氧化吲哚衍生的亚胺发生[3+2]不对称环加成反应，一步构建手性氧化吲哚螺环γ-内酰胺类化合物，通过底物普适性研究发现该模型反应具有较好的底物普适性。通过对水稻白叶枯菌和猕猴桃溃疡菌抑制活性测试发现该类化合物对水稻白叶枯菌和猕猴桃溃疡菌无抑制活性。
　　第四部分氮杂环卡宾催化烯醛类化合物实现手性吡咯烷酮类化合物的合成及生物活性研究：吡咯烷酮类化合物或γ-内酰胺类化合物因其独特的化学结构和生物活性受到了相关人员的广泛关注，此外，该类化合物也是构建具有复杂结构的生物活性大分子的基本结构单元。利用氮杂环卡宾催化剂催化活化烯醛类化合物在氧化条件下形成具有高活性的α,β-不饱和酰基唑盐中间体并与α-氨基酸酯发生不对称[3+2]环加成反应，实现了手性吡咯烷酮类化合物的高效构建。通过对水稻白叶枯菌抑制活性测试发现该类化合物对水稻白叶枯菌具有一定的抑制活性，其中化合物4-3d,4-3e,4-3g在200μg/mL时与对照药叶枯唑原药活性相当。通过对猕猴桃溃疡菌抑制活性测试发现该类化合物也具有较好的抑制活性，其中化合物4-3g,4-3l在200μg/mL时抑制率与对照药叶枯唑原药活性相当。