β-氨基醇结构广泛存在于天然产物及许多人工合成产物中,该分子中的氨基和羟基能发生烷基化和酰基化等化学反应,且具有光学活性的β-氨基醇在不对称合成中被广泛使用,因此,β-氨基醇作为一类重要的产品在有机和药物合成中有很高的应用价值。本文提出了采用亚硫酸氢钠作为催化剂实现氮杂环丙烷和氧杂环丙烷与水的生成β-氨基醇和邻二醇的开环反应。论文对标准底物N-对甲苯磺酰环己烷氮杂环丙烷与水发生开环反应的条件进行了优化,采用薄层色谱、红外光谱、核磁共振氢谱、高分辨质谱等手段对得到的产物进行了分析表征。通过对反应溶剂的种类、配比和用量,亚硫酸氢钠的用量,反应温度等因素的考察,得到最优反应条件即:当N-对甲苯磺酰环己烷氮杂环丙烷用量为0.2 mmol时,NaHSO3用量为2.0当量,反应溶剂为丙酮与水混合溶剂3.0(V丙酮:V 水=1:1)mL,反应温度为55°C,反应时间为24 h,在该条件下反式2-对甲苯磺酰胺-1-环己烷醇收率可达99%。在最佳反应条件下对反应的谱适性进行考察,共选择十三种芳香族氮杂环丙烷、五种脂肪族氮杂环丙烷和两种氧杂环丙烷作为拓展底物。通过实验发现最优反应条件具有较好的谱适性,大部分产物都取得了较好的收率。供电子基团取代的氮杂环丙烷的反应活性要高于吸电子基团取代的氮杂环丙烷,对位取代的氮杂环的反应速度最快,间位取代的次之,邻位取代的反应速度最慢,脂肪族氮杂环丙烷的整体收率要低于芳香族取代的氮杂环丙烷且反应时间较长,氧杂环丙烷对于此反应也是较好的底物。亚硫酸氢钠作为催化剂可催化氮杂环丙烷与水的开环反应,该反具有如下优点:(1)催化剂亚硫酸氢钠价格便宜、催化效率高;(2)反应条件温和、易控制、无副反应。该法是水对氮杂环丙烷开环反应合成β-氨基醇的有效改进,具有潜在的应用前景。