双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为苯环、叔丁基以及炔烃的生物电子等排体,可以改善生物活性分子的物理化学性质,增强药物活性,因此合成1,3-二取代的双.环[1.1.1]戊烷分子在新药物的设计与发现方面都具有重要的作用。目前,通过向螺桨烷分子中引入有价值的官能团是合成取代的双环[1.1.1]戊烷分子最直接有效的方法。然而,利用自由基策略高效地合成双官能团化的双环[1.1.1]戊烷分子仍然具有巨大的挑战。我们可以利用螺桨烷分子均裂开环产生双自由基的特性,通过结合双官能团化试剂,能够迅速在螺桨烷分子两侧引入不同的官能团,从而实现双取代的双环[1.1.1]戊烷分子的合成。本论文将对合成双取代的双环[1.1.1]戊烷分子的方法进行详细的考察研究。本论文的研究内容主要包含以下四个部分:第一部分综述在亲核试剂或自由基参与下,[1.1.1]螺桨烷分子断裂开环实现官能团化双环[1.1.1]戊烷分子的合成的研究工作。第二部分介绍[1.1.1]螺桨烷分子经过加热条件均裂开环,产生的双自由基被磺酰基硫（硒）酯所捕获,实现[1.1.1]螺桨烷双官能团化的工作研究。磺酰基硫（硒）酯被用作自由基捕获剂,通过对均裂产生的双环[1.1.1]戊烷双自由基的捕获,快速高效的将C-S键和C-Se键引入到双环[1.1.1]戊烷分子中,实现磺酰基以及芳基硫（硒）取代的双环[1.1.1]戊烷分子的合成。反应具有条件温和、操作简单、优异的原子经济性、良好的官能团兼容性、较高的克级制备效率等优点。第三部分介绍[1.1.1]螺桨烷分子经过加热条件均裂开环,产生的双自由基被磺酰基氟烷基硫（硒）酯所捕获,实现[1.1.1]螺桨烷双官能团化的工作研究。磺酰基氟烷基硫（硒）酯被用作自由基捕获剂,通过对均裂产生的双环[1.1.1]戊烷双自由基的捕获,快速高效的将氟烷基硫和氟烷基硒引入到双环[1.1.1]戊烷分子中,实现磺酰基以及氟烷基硫（硒）取代的双环[1.1.1]戊烷分子的合成。反应具有条件温和、操作简单、优异的原子经济性、良好的官能团兼容性、较高的克级制备效率等优点。第四部分介绍[1.1.1]螺桨烷分子经过光照条件均裂开环,产生的双自由基被炔基化试剂以及烯丙基化试剂所捕获,实现[1.1.1]螺桨烷双官能团化的工作研究。使用炔基化试剂以及烯丙基化试剂作为自由基捕获剂,通过对均裂产生的双环[1.1.1]戊烷双自由基的捕获,快速高效的将C-C键引入到双环[1.1.1]戊烷分子中,实现炔基或者烯丙基取代的双环[1.1.1]戊烷分子的合成。反应具有条件温和、操作简单、优异的原子经济性以及良好的官能团兼容性等优点。