含氮杂环化合物是一类非常重要的有机分子,广泛存在于药物分子、天然产物、农药以及功能材料分子中,一直以来有关这类化合物的合成备受化学家们的关注。尽管目前合成含氮化合物已经有很多报道,如何开发高效、绿色的合成方法依然是广大科研工作者关注的焦点。本论文第一章简要综述了吲哚和喹啉氮氧化合物的合成与应用。基于以上的研究背景,本论文开展了从邻硝基查尔酮类衍生物出发合成3-氨基吲哚和喹啉氮氧化物的研究工作。(1)开发了一种利用工业级氨水作为“氮”源构建3-氨基吲哚类化合物的方法。在无机碱作用下,邻硝基查尔酮与氨水或一级胺亲核试剂发生迈克尔加成反应,产物进一步和硝基作用发生分子内环化,同时构建两个C-N键,生成3-氨基吲哚类化合物。该方法底物范围广、官能团兼容好、操作简单、具有非常好的工业化应用前景,利用该方法还可以合成COX-2抑制剂和微管蛋白抑制剂的中间体。对于反应的机理我们也进行了充分的讨论和探究,并得到了理论计算的支持。(2)羰基化合物的极性反转(碳原子从亲电性转变为亲核性)反应,对于水合肼在非过渡金属条件下促进羰基的极性反转报道尚少。本文选用邻硝基查尔酮作为模板底物,在碱性条件下水合肼和查尔酮的羰基作用发生极性反转生成氮杂烯丙基负离子,进一步进攻硝基离去一分子氮气环化生成喹啉氮氧化物。该反应无需过渡金属参与,官能团兼容性较好,副产物为氮气,环境友好,反应条件温和,有利于放大生产。