1,3-偶极环加成反应是在有机化学基础理论及合成方法研究中起重要作用的一个反应,在天然产物、杂环化合物合成中有重要的应用。受金属催化剂在不对称的Diels–Alder反应中应用的启发,90年代初期Kanemasa等首先在硝酮与α,β-不饱和酮的反应中应用了ZnI2、TiCl2(Oi-Pr)2等金属盐作为催化剂,开辟了金属催化剂应用于1,3-偶极环加成反应的新领域。特别值得一提的是含有手性配体的金属络合物的使用,可以直接从非手性化合物合成具有光学活性的化合物,为高立体选择性地合成光学活性的化合物开辟了一条崭新的道路。本文合成并研究了手性双噁唑啉配体2,2-(2,2’-4(S)-苄基-4,5-二氢噁唑啉基)丙烷与铜或锌的配合物对乙烯基乙醚这一富电子烯烃与二苯基硝酮的经典的1,3-偶极环加成反应的催化效果,而且考察了不同反应条件对催化效果的影响。研究结果表明,该手性金属催化剂能够较大程度地提高反应速度。与无催化剂的条件相比,室温下加入铜配位的催化剂把反应时间从48小时缩短到10分钟,使反应速度提高了280倍。催化剂对反应的立体选择性也有明显的影响,使反应产物的endo/exo的比例逆转,由原来的exo型产物占绝对主导转变成endo型的产物为主。同时观察到配位金属对催化效果亦有影响,铜配位的催化剂对反应速度的改变幅度是锌配位的催化剂的3.1倍,对产物对映体选择性的改变也优于锌的配合物。在考察不同的反应温度和球状4 ?型分子筛对催化剂的催化性能和产物的对映体选择性的影响时发现:低温下产物的endo与exo比值略有增加,但是增幅不明显;而产物的产率略有下降。4 ?型分子筛的加入提高了反应的产率,但对反应的光学选择性影响较小。