儿茶素是一种十分重要的具有生理活性的多酚类化合物,广泛地应用于食品、医药和化妆品等行业。儿茶素的生理功能主要包括：具有很强的抗氧化作用,具有保护心脑血管的作用,具有抗肿瘤作用,具有抗菌、抗病毒作用,具有抗炎作用以及神经和肝保护作用等。但是儿茶素生物利用度很低以及易于氧化降解,导致了较低的表观生物活性,极大限制了其应用发展。解决这一难题需深入到儿茶素单体分子水平,对其结构进行精确地定向修饰,以调控其活性。儿茶素特征活性结构为其中的多个羟基基团,目前对于儿茶素的分子修饰方式主要集中在羟基酰基化、单糖链糖苷化以及甲基化三种方法。本课题运用高效丰富的现代有机合成方法,探索对儿茶素A、B、C环各个位点的羟基定向酰基化和甲基化方法,成功建立了系统的儿茶素定向修饰方法体系,进一步通过ABTS·+自由基清除实验测试定向修饰产物的抗氧化活性,并以此为模型建立了儿茶素各个羟基的构效关系谱图。主要研究内容如下：(1)通过设计合理的反应路线合成5种儿茶素酰基化产物；(2)通过设计合理的反应路线合成5种儿茶素甲基化产物；(3)通过ABTS·+自由基清除实验对儿茶素及其修饰产物进行抗氧化活性测定。通过以上内容的研究,筛选出多羟基化合物羟基的合适保护基,高效酰基化催化剂,以及温和的甲基化条件,从而为儿茶素定向修饰产物的合成提供理论依据,并建立各不同羟基位点的活性构效关系谱图。