葫芦[6]脲与半葫芦[6]脲的合成、组装及结构

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葫芦脲刚性的疏水空腔及端口丰富的氧原子结构使其具有独特识别与组装性质,其组装体系将在催化、医药和分子器件等领域具有广泛的应用前景。本论文首先采用DSC分析方法研究酸的浓度和模板试剂对合成葫芦脲产物组成的影响,确定了采用KCl作为模板试剂合成可以得到组成以葫芦[6]脲为主的产物;并采用GC-MS分析方法证实了葫芦[6]脲与1-甲基环丙烯气体的组装选择性单一。其次,以2-咪唑烷酮和甲醛为反应物在2mol? L-1硫酸催化,反应温度为80℃,反应时间为8h的条件下合成得到白色固体半葫芦[6]脲;同时讨论了酸浓度及模板试剂法对半葫芦[6]脲合成的影响。以NaCl、KCl、ZnCl2、 FeCl2等作模板试剂合成半葫芦[6]脲不仅可提高其产率还可加快反应速率。采用IR、1HNMR和13CNMR、MS和X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。X-单晶衍射分析结果表明半葫芦[6]脲属于三斜晶系,P-1空间群,晶体结构参数为:a=8.8640(14)(nm), b=8.9406(15)(nm), c=11.4393(18)(nm), α=101.136(6)(°)、β=108.896(13)(°),γ=97.109(18)(°),V=824.4(2)(nm3),R=0.0359,组成为C24H50N12O13,分子量为714.76。采用DSC对半葫芦[6]脲的热稳定性进行分析,熔点范围为340-372℃。分解温度为386℃。
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