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本论文主要研究了一系列含砜基二氢呋喃衍生物的高立体选择性合成并探索了关于贫电子环丙烷衍生物与亲核试剂的反应。论文的主要工作如下：
第一部分：1.对甲基苯亚磺酸钠(1)与溴丙酮(2)，以DME为溶剂，在相转移催化剂溴化四丁铵作用下，回流反应，得到对甲苯磺酰基丙酮(3)，3再与芳醛4在无水苯和哌啶、冰醋酸中回流反应，得到产物α，β-不饱和砜类化合物：1-对甲苯磺酰基-1-乙酰基-2-取代苯基乙烯(5)。α，β-不饱和砜类化合物5a，5b，5c，5d，5e(X=H，4-Cl，4-OCH3，2-Cl，3-Cl)与钟盐6A，6B，6C，6D，6E(Y=Ph，CH3O，CH3，o,s)在碳酸钾存在下和溶剂二氯甲烷中室温反应，得到反式2,3-二氢呋喃衍生物7或8。其中当钟盐是溴化苯甲酰基甲基三苯基鉮(6A)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(6B)、溴化呋喃甲酰基甲基三苯基钟(6D)和溴化噻吩甲酰基甲基三苯基鉮(6E)时，产物为7；当鉮盐是溴化乙酰基甲基三苯基鉮(6C)时，产物以8为主。此反应高立体选择性合成了5位甲基取代的含砜基反式2,3-二氢呋哺衍生物，且条件温和，产率较高。
2.1-对甲苯磺酰基-1-苯甲酰基-2-取代苯基乙烯(9a-9e)(X=4-CH3，H，4-Cl，2-Cl，4-NO2)与鉮盐6D及9a-9c与鉮盐6E在碳酸钾和溶剂苯中室温反应，高立体选择性地生成反式2,3-二氢呋喃衍生物10。9d(X=2-Cl)与钟盐6E在碳酸钾和溶剂苯中室温反应时，同时得到反式三元环产物11-1和顺式的三元环产物11-2。9e(X=4-NO2)与鉮盐6E在碳酸钾和溶剂苯中室温反应时，得到反式二氢呋喃产物10同时也得到反式三元环产物11。此反应在一定范围内高立体选择性合成了5位苯基取代的含砜基反式2,3-二氢呋喃衍生物，条件温和，产率中等。
第二部分1.顺式-1-呋喃甲酰基-2-芳基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(12a-12d)和顺式-1-噻吩甲酰基-2-芳基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(12e-12h)与甲醇(13)在封管中80℃反应，分别得到β-呋喃甲酰基-γ-甲氧基-γ-对取代苯基-丁酸甲酯(14a-14d)(X=H，4-CH3,4-Cl，4-NO2)及β-噻吩甲酰基-γ-甲氧基-γ-对取代苯基-丁酸甲酯(14e～14h)(X=H，4-CH3，4-Cl，4-NO2)。产物结构经IR，1HNMR，13CNMR，MS及元素分析予以确定。
2.顺式-1-呋喃甲酰基-2-芳基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(12a-12d)(X=H，4-CH3，4-Cl，4-NO2)和顺式-1-噻吩甲酰基-2-芳基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(12e-12h)(X=H，4-CH3，4-Cl，4-NO2)与芳胺15在DME中室温反应，分别得到产物2,2-二甲基-5-(2-呋喃甲酰基甲基)-1，3-二氧六环-4,6-二酮(16a)和苯甲叉基苯胺(17)；以及2,2-二甲基-5-(2-噻吩甲酰基甲基)-1，3-二氧六环-4,6-二酮(16b)和苯甲叉基苯胺(17)。并对其反应机理进行了推测。