杂环结构体是生物活性分子、天然产物以及药物中分布最广泛的基本骨架,其在生命体中扮演非常重要的生理作用。统计数据显示有近三分之一的在销售药物是杂环化合物,其潜在的药物价值和经济价值持续吸引着人们的关注,也一直是有机化学的研究热点。作为一类重要的快速构建环状化合物的方法,环加成反应一直受到人们的广泛关注和研究。甲亚胺叶立德是其中常见的含氮1,3-偶极体,其发生1,3-偶极环加成反应,高效地构筑单环及多环骨架既契合了现代合成的客观要求,也有效地促进了合成氮杂环化合物新反应和新方法的发展。本论文以具有药物活性的吡咯嗪和吡咯[2,1-α]异喹啉这两类杂环骨架为研究对象,探讨了 2,3-二氢-1H-吡咯嗪化合物和三类多取代吡咯[2,1-α]异喹啉化合物的合成新策略,并研究了其反应机制。此外,还利用取代的吡咯[2,1-α]异喹啉化合物完成了天然产物片螺素母体骨架以及片螺素G三甲醚的简易全合成,区别于以往的全合成方式为其提供了一条简单、高效的合成方法。该论文的主要内容包括如下四个部分:第一章,综述了甲亚胺叶立德的合成方法和甲亚胺叶立德的环加成捕获在氮杂环合成中的应用,并在此基础上提出了本论文的研究课题。第二章,我们研究了在酸性条件下苯甲酰甲醛与吡咯烷原位生成甲亚胺叶立德中间体,并被丙烯酸酯捕获而高效构筑2,3-二氧-1H-吡咯嗪化合物的反应,该反应同时完成了一步实现吡咯啉三位点官能团化的挑战课题。通过实验并结合一系列文献研究的启示,合理地提出了该反应可能的机理。第三章,基于前期实践基础,我们利用苯甲酰甲醛和四氢异喹啉原位得到的另一种甲亚胺叶立德中间体,通过不同的亲偶极体捕获,完成了两类多取代吡咯[2,1-α]异喹啉的构筑,同时利用该策略发展了一种三步实现天然产物片螺素骨架和片螺素G三甲醚合成的全新方法。第四章,基于课题组前期对于芳乙酮原位生成芳甲酰甲醛的工作基础,我们以芳乙酮和四氢异喹啉为底物,在I2/DMSO体系中发生形式上[2+1+1+1]环加成过程,一步构筑得到多取代的吡咯[2,1-α]异喹啉衍生物。