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3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪是一类具有生物活性的重要杂环类化合物,该杂环化合物及其衍生物多次出现在一些具有抗癌、抗菌等生物活性的复杂天然产物和药物中,表现出良好的生物活性,因此,该类杂环化合物及其衍生物的合成研究具有重要的意义;同时,通过钯催化偶联反应合成各类杂环化合物是一种非常有效的方法,也是近几十年来的一个研究热点。本文通过钯催化氮芳基化反应的串联反应,设计了两条简单、高效的合成路线,成功合成了结构多样性的3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物。第二章中设计了这样一条新的合成路线,以邻卤苯酚为原料,首先通过氧烷基化反应合成2-(2-卤苯氧基)羧酸酯,再用其与胺反应,通过“氮芳基化-成六元内酰胺环”的串联反应合成3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物。对该条反应路线中的串联反应的反应条件进行了优化,得到最佳的反应条件为:10mol%Pd(OAc)2做催化剂,10mol%(±)BINAP为配体,碳酸铯为碱,甲苯为溶剂,反应温度控制在90℃,在氮气保护下反应24小时。最终高效合成了27种3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物,最高产率可以达到97%,并对其反应底物的多样性对反应的影响进行了分析和探讨。所有新化合物的结构均用IR、1H-NMR、13C-NMR、MS和元素分析等方法进行结构表征。第三章中设计了一条以邻卤苯酚为原料,与α-氯代酰胺反应,通过“氧烷基化-氮芳基化”的串联反应合成3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物的合成方法。通过反应路线的条件优化,得到最佳的反应条件为:10mol%Pd(OAc)2做催化剂,10mol%(±)BINAP为配体,碳酸铯为碱,甲苯为溶剂,反应温度控制在110℃,在氮气保护下反应24小时。最终高效合成了24种3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物,最高产率可达99%,对其反应底物的多样性对反应的影响进行了分析和探讨。所有新化合物的结构均用IR、1H-NMR、13C-NMR、MS和元素分析等方法进行结构表征。总的来说,我们设计了两条新的合成方法来合成3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪类化合物,并且都取得了较高的产率,对于该类杂环化合物及其衍生物的合成研究具有重要的意义。