基于四苯基乙烯的有机共轭高分子荧光探针的制备、表征及应用

来源 :杭州师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:anruixiang
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近年来高效发光材料在电子、生物、医药等领域都具有潜在的应用价值。荧光探针由于具有灵敏度高、选择性好、操作简捷、费用低、响应迅速、检出限低等突出的优点,在生命科学、材料科学、环境科学、信息科学等众多领域显现出良好的应用前景,也成为了当前检测、探明生命体系中各个重要物种非常重要并且行之有效的方法。目前,大部分传统荧光探针存在(Aggregation-caused quenching,ACQ)效应,其水溶性、生物相容性差,细胞透过性不好,因此不能广泛应用于化学/生物传感器、生物细胞活体成像。鉴于此,本论文基于四苯基乙烯及其衍生物设计合成了几种高灵敏度且具有(Aggregation-induced emission,AIE)效应的高分子荧光探针,分别应用于水溶液中的爆炸物检测和生物细胞活体成像。(1)通过将具有AIE活性的二萘二苯基乙烯(DNDPE)结构单元均聚或与芴、咔唑衍生物荧光分子共聚,得到共轭高分子荧光探针P1P3。研究了其热力学性能、光物理性质、电子结构及在爆炸物检测方面的应用。研究结果表明,P1P3具有较高的热稳定性,起始热分解温度为406482℃。在溶液状态下发出较弱的荧光,而在聚集态时荧光显著增强,显示出聚集荧光增强(Aggregation-enhanced emission,AEE)特性。苦味酸(Picric acid,PA)可以有效地猝灭高分子在水性介质中的荧光,其猝灭常数KSV高达1.18×106 M-1,表明其在爆炸物检测中有很好的应用。(2)通过烷基链修饰的四苯基乙烯(TPE)分别于芴、苯、苯并噻二唑共聚并离子化之后,得到荧光发射从青色到橙色的高分子荧光探针P4+P6+,呈现出明显的AEE特性。通过荧光探针对细胞毒性测试,联合共聚焦激光扫描显微成像(CLSM)和基于时间关联单光子计数(TCSPC)技术的荧光寿命显微成像来观察经探针分子标记的HeLa细胞。结果表明,高分子荧光探针P4+P6+具有较低的细胞毒性及良好的生物相容性,可以进入HeLa细胞并发生聚集,显示出较亮的荧光发射和不同的荧光寿命分布。尤其是,大量的P6+能够进入HeLa细胞,并在细胞膜内侧显示出较短的荧光寿命,而在细胞质中有较长的荧光寿命。
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