海洋天然产物Slagenins A-C的全合成及Des-N-tetramethylthiocoraline的合成研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kyd1472
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近年来,海洋天然产物因其良好的生物活性而成为有机合成化学家关注的焦点之一.该文围绕具有生物活性的一些海洋天然产物的合成进行了研究,包括以下两个部分:第一部分:海洋溴吡咯生物碱slagenins A-C的全合成.海洋溴吡咯生物碱slagenins A-C是从Agelas nakamurai中分离得到的具有胞毒性的次级代谢物.该系列化合物是第一个含有四氢呋喃并[2,3-d]咪唑啉-2-酮这一独特结构的系列天然产物,但该结构的绝对构型未定.该文从方便易得的(S)-4-氯-3-羟基-丁酸乙酯出发,经重氮甲烷延伸碳连、DMD氧化相应的α-重氮酮,制得α-酮醛(水合物);该化合物与尿素在氢氟酸作用下,以协同方式非对映选择性的直接构建了cis-四氢呋喃并[2,3-d]咪唑啉-2-酮双环结构,进而合成了天然产物slagenins A、B、和C的对映体.直接以L-木糖为手性源,经3-和5-位脱氧、2-位羟基氧化、制得关键中间体二氢呋喃-3-酮,以及随后的与尿素的缩合和进一步转化,对映选择性的合成了slagenins系列天然产物.第二部分,海洋酯肽类似物des-N-tetramethylthiocoraline的合成研究.海洋硫酯环肽thiocoraline是从Micromonospora菌株中分离到的具有抗肿瘤活性化合物.该论文该部分工作是围绕其去四甲基类似物的合成而进行的.
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