现代分子生物学的研究表明，核酸、蛋白质、脂类和糖类四类生物大分子在生命现象中起着十分重要的作用。其中，糖类在自然界中的分布尤为广泛；事实上，已知所有细胞和许多天然大分子都带有致密而复杂的共价键结合的糖类分子。　　 根据分子结构组成，糖类可以分为单糖、寡糖、聚糖和糖缀合物（糖肽、糖蛋白、糖脂等）；根据糖基供体与苷元之间的键连方式，糖类也可分为C-苷、N-苷、O-苷、S-苷等。C-苷类化合物中糖基供体与苷元之间通过C-C键连接，较C-N、C-O、C-S等化学键稳定，在生命体内能够耐受酶和酸的水解作用。因此，C-苷类化合物作为寡糖、糖肽、糖蛋白、糖脂等生物大分子的模拟物具有重要的生物学意义。　　 糖蛋白是糖基供体（包括单糖、寡糖和聚糖）与蛋白质以糖苷键形式结合的一类糖缀合物。生物界中，50％以上的蛋白质都是以糖蛋白的形式存在。O-苷和N-苷一直被认为是糖基与多肽苷元之间的重要键连方式。1994年瑞士科学家Hofsteenge及其合作者在人类Rnase2中发现了一类新型的C-甘露糖缀合物；该分子中，甘露糖残基的C-1原子与Rnase2的Trp-7吲哚C-2原子以a-碳苷键的方式键连。目前，该类吲哚碳苷结构己被证明是一类重要的糖蛋白键连方式。　　 本文以多样性导向（diversity-oriented synthesis,DOS）的合成思路为指导，研究了2-硝基烯糖与吲哚的串联烯丙基亲核取代-共轭加成反应。该串联反应可以在糖环分子上同时引入两个取代基，合成具有化学多样性和立体多样性的吲哚碳苷类化合物；为糖类药物先导化合物的发现所必需的糖类化合物库的建立提供有益的参考。　　 同时，在进行多样性导向的吲哚碳苷类化合物的合成研究的过程中，我们发现超声波辐射能够有效地促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成反应。反应过程中2-氯乙醇的使用，确保了超声波辐射对具有不同电子云密度的底物的高效性。与其它方法相比，超声波辐射促进的吲哚与硝基烯烃的共轭加成反应具有操作简便、E-factor低、产物收率高等优点。