二氟甲基化合物是一类重要的有机化合物,该类化合物除了表现出氟原子具备的生物化学特性外,还具有改良化合物生物活性的性质。在药物分子中引入二氟甲基,可以调节药物活性和分子的亲脂性,增加药物的活性从而增强药物的效用,具有重要的研究意义。本课题受合作公司委托,以不同类型杂环作为底物骨架,使用二氟卡宾试剂引入二氟甲基基团制备二氟甲基化合物,再用硼基化法合成新型含二氟甲基杂环硼酸类化合物,为该类化合物的制备提供方法。对该类化合物的合成研究也可为相关新型医药、农药等精细化学品的研发奠定基础。本课题根据杂环底物的结构特点,分别采用不同的方法合成目标化合物。根据底物所含基团选择使用不同的二氟卡宾试剂引入二氟甲基基团,合成含-OCF2H、-CF2H、-SCF2H等基团的目标化合物,并对工艺进行了对比考察和优化,减少了副产物的产生,提高了目标化合物的产率。而对于硼基化反应,主要选择高效的钯催化和铱催化方法,从催化剂类型、催化剂用量、投料比、反应溶剂以及反应时间等方面进行了探索,得到了较优的制备含二氟甲基杂环硼酸类(硼酸或硼酸酯)化合物的实验室方法,为中试试验奠定了基础。本课题合成得到了15个含二氟甲基杂环硼酸类化合物,目标产物结构经1H NMR和HRMS验证。合成的15个目标产物中,12个为无合成路线报道的新化合物,3个为有合成路线报道但其路线需进行优化。在所合成的目标产物中,含卤素基团的杂环底物进行硼基化法,选择钯催化剂法,而不含卤素基团的则选择铱催化法,直接进行C-H活化断键引入硼酸类基团。