基于1,8-萘酰亚胺的荧光探针的设计、合成与应用

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化学传感器是一类可以与待测分析物特异性结合产生明显的光学信号、电磁学信号及电子信号的化合物。荧光探针作为化学传感器的一种,因其所具有的优越灵敏性、良好选择性及可以用于生物组织成像等优点,被广泛用于离子、氧化还原性物质及生物酶的检测。其中,萘酰亚胺及其衍生物因其所具有的结构简单、光稳定性高、Stokes位移大、量子产率高、易于化学修饰等优点,被广泛用于新型荧光探针的设计与合成。本论文的主要工作是设计合成了两种基于萘酰亚胺荧光团的荧光探针NADCN和NAOO,分别用于检测水合肼和过氧化亚硝酰离子。采用紫外、荧光等分析手段研究了它们的光学性能,并用于生物样品中待测物高灵敏度和高选择性分析检测。我们合成了2种新型荧光探针,分别用于水合肼(N2H4)和过氧化亚硝酰(ONOO-)的检测。以萘酰亚胺为荧光团,丙二腈为识别基团的荧光探针NADCN,用于检测水合肼(N2H4)。该探针表现出对N2H4较高的灵敏度和良好的选择性,检测限为28 n M(0.9ppb)。NADCN对N2H4的检测不受各种潜在干扰物质的影响(特别是胺类分子)。细胞毒性实验表明,即使浓度高达30μM,探针NADCN几乎对细胞无毒。此外,探针NADCN成功地用于检测巨噬细胞Raw264.7中的水合肼。以萘酰亚胺为荧光团,设计合成了一种新型萘酰亚胺类探针NAOO。实验结果表明,NAOO能够灵敏快速地识别ONOO-,检测限低至15 n M,并且对其他包括ROS/RNS、生物硫醇和阴阳离子在内的一系列生物相关物种显示出良好的选择性。细胞毒性实验表明,即使在高达30μM的浓度下,探针NAOO几乎对细胞无毒。此外,NAOO能够灵敏快速地检测Raw 264.7巨噬细胞内源ONOO-,并且NAOO具有靶向溶酶体的潜力,可用于溶酶体中ONOO-的检测。
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