苯并呋喃类化合物是一类非常重要的化合物，具有潜在的生物活性，广泛存在于天然产物及合成药物中，因此越来越多的人致力于合成取代苯并呋喃的方法学研究。本论文在前期取代吲哚化合物合成新方法的基础上，提出了在FeCl3作用下，通过苯环上C-H直接官能团化构建芳基碳-氧键，分子内环合合成苯并呋喃的新方法。 以取代芳腈和酯为原料，合成了底物α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯。另外，为了研究底物中苄位的氰基（或酯基）在环合反应中的作用，本论文设计出其它类型的底物作对比实验。 在无水三氯化铁作用下，以1，2-二氯乙烷为溶剂，α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯通过分子内环合生成苯并呋喃类化合物，反应条件温和，后处理简单，收率中等。此反应条件下，苯环上的取代基对环合反应的影响很大，实验表明，苯环上有3，4二甲氧基取代或者3，4-二亚甲氧基取代时，利于环合反应的进行。将苯环换为萘环，可得到萘并呋喃类化合物。同时对比实验表明，苄位的氰基（或酯基）对于环合反应是必需的。 本文应用此方法合成了一系列苯并呋喃类化合物，化合物的结构得到了核磁氢谱、质谱和X-ray单晶衍射的表征。对反应的机理进行了探讨，提出了两种可能的反应机理。