本论文包括两个部分：　　 第一部分无酶条件下，由2，3-角鲨烯环氧(1-1)合成羊毛甾醇(1-4)　　 胆固醇在生物体内具有很重要的作用，而羊毛甾醇(1-4)又是胆固醇的合成前体。目前，科学家们已经对羊毛甾醇(1-4)这一化合物进行了深入的研究，但都是将2，3-角鲨烯环氧(1-1)在酶的参与下合成羊毛甾醇(1-4)。而本研究小组将2，3-角鲨烯环氧(1-1)在六氟异丙醇(HFIP)中没有酶的条件下反应，并且检测到羊毛甾醇(1-4)的生成。鉴于六氟异丙醇具有弱酸性和弱亲核性的特点，本研究小组利用氟代醇为溶剂，由2，3-角鲨烯环氧(1-1)仿生合成羊毛甾醇(1-4)，并对反应的条件进行了筛选研究。我们发现以六氟异丙醇做溶剂，加入微量的弱酸可以促进反应的进行，微量的水是这一转化反应必不可少的。无水条件下反应也能发生但并没有检测到羊毛甾醇(1-4)的生成。我们推测水在1，2-氢迁移阶段起到关键的作用，促进了1，2-氢迁移的发生。为了验证这一推测，我们做了全氘代实验，以氘代六氟异丙醇为溶剂，将2，3-角鲨烯环氧(1-1)进行环化反应，检测到羊毛甾醇(1-4)，质谱实验显示分子量没有增加，从而排除了我们推测的水在1,2-氢迁移阶段所起的作用。在酶的条件下的反应，科学家已经证实2，3-角鲨烯环氧(1-1)主要以椅式-船式-椅式的稳定构象进行环化反应生成羊毛甾醇(1-4)。我们研究小组通过一维NOE差谱等手段研究了以六氟异丙醇为溶剂，2，3-角鲨烯环氧(1-1)进行环化反应时的构象，实验结果表明六氟异丙醇作溶剂时，2，3-角鲨烯环氧(1-1)并不是以稳定的椅式-船式-椅式的构象存在的。　　 第二部分氟代醇中，肉桂醇衍生物与酚钾一步构建苯并吡喃环结构　　 我们小组以往发现氟代醇和水都能促进芳环对环氧的傅-克开环反应，比较简单的合成天然产物儿茶酚的类似化合物。本论文将这一反应做了进一步的简化，使用比较简单的底物，一锅法合成儿茶酚的类似化合物，并对底物的用量比，温度进行了筛选。