羟基苯氧基丙酸是一类重要的、高效的、安全的除草剂，其中R构型的羟基苯氧基丙酸的除草活性要比S构型的羟基苯氧基丙酸高几百倍。为得到有效的R构型的羟基苯氧基丙酸，防止无效的S构型的羟基苯氧基丙酸在使用过程中对环境造成污染，需要在合成过程中对手性对映体的含量进行控制。本文经过一系列试验，首先确立了R构型羟基苯氧基丙酸的合成路线，以R-乳酸甲酯为原料，与氯化亚砜反应得到中间体S-氯丙酸甲酯，它再与对苯二酚作用生成R-羟基苯氧基丙酸甲酯，最后在酸性介质中脱去一分子甲醇得到目标产物。结果表明：采用这样的合成路线，最终产物的化学纯度＞97﹪，手性纯度＞98﹪，未发现在合成过程中发生手性化合物的消旋现象。这表明，该合成路线是合理的。实验室的成果已实现了工业化，批量生产的结果证明上述合成路线不仅合理，而且对环境友好、并具有可操作性，能够安全有效地生产出R构型的羟基苯氧基丙酸。 与此同时，本论文建立了针对上述合成工艺的质量监控体系。以气相色谱法测定R-乳酸甲酯和S-氯丙酸甲酯的化学纯度，以γ-环糊精气相色谱柱测定它们的手性纯度，乳酸甲酯的手性分离度r=1.1，氯丙酸甲酯的手性分离度r=1.6。以液相色谱法测定R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的化学纯度，在牛血清蛋白柱上测定羟基苯氧基丙酸的手性纯度，手性分离度r=1.6。通过工厂的实际应用，证明所建立的质量监控体系能准确、有效地监控生产。