吡啶类衍生物因其独特的药理作用受到药学和化学家的极大关注。吡啶环也是农药化学、合成化学、配位化学中不可缺少的重要部分。对吡啶衍生物进行结构修饰还有可能发现HIV-蛋白酶抑制剂等新药先导化合物。二氢吡啶类除了具有药学上的应用外,含有1,4-二氢吡啶环的化合物还是高效还原剂。因此对吡啶类衍生物进行系统的研究具有重要意义。本论文主要包括以下两个方面的工作：第一部分依据1,4-二氢吡啶类化合物作为NADH还原剂的结构特点,设计合成出基于樟脑的NADH模型化合物。主要合成步骤有：采用甲醛与吗啡啉以摩尔比为2：1反应得到二吗啡啉甲烷,接着与乙酰氯反应生成1-甲基吗啡啉盐酸盐。将得到的盐酸盐与樟脑在乙醇中回流,再加入3-氨基2-丁烯酸乙酯继续回流,采用这样的“一锅煮”法合成出樟脑并吡啶衍生物。最后通过苄基化成盐、保险粉还原得到NADH模型化合物。同时还尝试用樟脑与甲酸乙酯在氢化钠存在下反应生成3-羟基亚甲基-1,7,7-三甲基-[2,2,1]庚-2-酮,再进一步与3-氨基2-丁烯酸乙酯反应得到樟脑并吡啶衍生物。根据NADH还原反应的特点,在Mg2+存在下,用干燥的乙腈作溶剂,利用所合成的NADH模型化合物对α-酮酸酯进行还原,通过TLC检测到有反应发生,所得产物的对映异构体含量测定还在进行中。第二部分主要是用多组分反应合成了10个茚酮[1,2-b]二氢吡啶类衍生物。在合成过程中还分离出5个中间体,并得到一个单晶。这些化合物是在手性催化剂L-脯氨酸的催化下得到的。该催化剂的使用很可能得到某一构型占优势的产物。其手性分离分析还需进一步的工作。