基于杂环烯酮缩胺的1,3-二氮杂环化合物的合成

来源 :中国科学院化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:or4108432566
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基于杂环烯酮缩胺的1,3-二氮杂环化合物的合成杂环化合物在医药和农药领域有着广泛应用,许多具有生理活性或药物活性的化合物都是由杂环结构衍生而来,因此发展具有原创性的杂环化合物的合成方法符合寻找先导化合物和开发新药物的实际需要。   杂环烯酮缩胺是一类具有合成价值的多功能反应中间体,借助其丰富的反应特性可以合成一些常规方法难以实现的杂环化合物。本文通过杂环烯酮缩胺与对甲基苯磺酰叠氮、芳基氧化腈以及烯酮缩二甲硫醇之间的反应,以较好的产率分别合成了系列1,2,3-三唑并1,3-二氮杂环化合物、1,3-二氮杂环取代的异噁唑化合物和吡啶酮并1,3-二氮杂环化合物。   (1)通过芳酰基杂环烯酮缩胺与对甲基苯磺酰叠氮在回流的乙腈中反应,以62.8~95.1%的产率合成了35个1,2,3-三唑并1,3-二氮杂环化合物:   (2)通过芳酰基杂环烯酮缩胺与芳基氧化腈室温下在氯仿中反应,以65.7~86.4%的产率合成了8个3,5-二芳基-4-(1,3-二氮杂环)-异噁唑化合物:   (3)通过芳酰基杂环烯酮缩胺与烯酮缩二甲硫醇在回流的二甲苯中反应,以60.3~91.8%的产率合成了27个多官能化的吡啶酮并1,3-二氮杂环化合物:   本文总共合成了70个目标化合物,其中62个为文献中未见报道的新化合物,对其结构分别运用核磁共振氢谱和碳谱、质谱、红外光谱、元素分析及晶体结构分析等手段予以鉴定和确证,并对反应机理进行了探讨。
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