手性化合物的分离是制药领域的一个重要课题。同一手性药物的对映体具有相似的理化性质,但在药物动力学、药效学和毒性方面可能存在显著的差异。手性药物的拆分对于开发更安全、活性更强的药物具有重要意义。天然手性分子是地球上储量丰富的可再生资源,在化石资源日益匮乏以及化学合成材料带来的环境污染越来越严重的今天,对可再生生物资源进行全方位、多角度的研究,是充分利用可再生资源、开发高效环保材料的关键。本文通过将几种不同的天然手性分子进行修饰、改性,制备了多种新型的高效液相色谱手性固定相和键合剂,阐明了其在手性分离领域的潜在应用。本论文主要研究内容如下:（1）以L-丙交酯为原料,合成亚甲烯丙交酯单体,通过表面自由基链转移反应在修饰过的二氧化硅（Si O2）微球表面聚合,制备了Si O2-PMLA和氨解型Si O2-N-PMLA固定相,并以丙交酯单体均聚得到的左旋聚乳酸（Si O2-PLLA）固定相作为对照,在正相、反相条件下评价了其对于多种外消旋体药物的手性识别能力。结果表明,与Si O2-PLLA手性固定相相比,Si O2-PMLA和Si O2-N-PMLA固定相表现出相当好的手性识别性能。由于具有较大侧基,Si O2-N-PMLA固定相的效果更好。此外,研究结果还表明该固定相在反相条件下拆分效果更好,同时也具有较好的重现性和稳定性。（2）以D-木糖为原料,制备了1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖,经过两步衍生化反应后,得到具有氧杂环丁烷环结构的3,5-羟基呋喃糖衍生物（D-1）单体,通过在改性后的二氧化硅表面开环聚合,制备出Si O2-Poly（D-1）手性固定相。同时,我们通过两种异氰酸酯衍生物制备出两种衍生化的固定相。结果表明,与Si O2-Poly（D-1）手性固定相相比,衍生化后的固定相具有更好的识别效果。此外,该类固定相的手性识别能力很大程度上取决于取代基的数量和位置,可以通过调整异氰酸酯衍生物中苯环上所连接的基团的结构和数量进一步优化其分离性能。（3）以多巴胺为原料,在二氧化硅表面形成聚多巴胺涂层以代替硅烷化试剂,利用聚多巴胺强大的黏附性以及大量的活性位点,将手性活性物质（如壳聚糖衍生物）键合到硅球表面。我们详细研究了影响其粘结量和键合量的因素,并评估了正相条件下手性固定相对外消旋体药物的手性识别能力。结果表明,所制备的手性固定相在正相条件下具有较好的手性识别能力,可识别9种对映异构体中的6种,证明了多巴胺具有成为手性固定相键合剂的潜力。此外,除了壳聚糖衍生物外,我们还利用该方法将环糊精以及纤维素类的物质键合到硅球上,表明了多巴胺作为手性固定相键合剂的高度普适性。