钴催化的异腈插入反应研究

来源 :苏州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ABC20090907
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在新型药物研发、天然产物全合成以及材料科学等诸多研究领域中含氮杂环化合物具有极其广泛的应用,科研工作者长期致力于具有特殊功能的含氮杂环化合物的合成。异腈是一类特殊的有机合成子,在有机合成中扮演着重要的角色。近年来,过渡金属催化的异腈插入反应逐步成为异腈研究方面的热点领域,我们的工作也由此而展开。本论文主要研究了过渡金属Co(II)催化下的异腈插入反应,通过异腈与官能化底物反应,高效地构建了多种含氮杂环化合物。本论文的内容主要包含以下两部分:第一部分,我们研究了氧气作为氧化剂在Co(acac)2催化下,异腈插入2-乙烯基苯胺构建一系列2-氨基喹啉化合物,为构建2-氨基喹啉化合物又提供了一种新的方法和思路。该方法不仅采用了绿色环保的氧气作为氧化剂,廉价低毒的钴做催化剂,而且一步构建了新的C(sp2)-C(sp2)键和新的C(sp2)-N键具有一定的意义。第二部分,我们通过2-(1H-吡咯-1-基)苯胺在廉价绿色的过渡金属钴催化作用下插入异腈,可以中等至良好的收率合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉类衍生物。本工作为吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物的合成提供了一种新方法。当使用对甲基苯磺酰甲基异腈时,该异腈作为C1的来源,提供亚甲基中的碳原子。这样的反应机理很特殊,具有进一步研究的价值。
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