近几十年来,随着有机电子学领域的快速发展,开发具有较好的稳定性、高电子迁移率且易于加工的N型半导体材料具有着重要意义。按分子量进行划分,我们可以将有机半导体材料分为有机小分子和高分子聚合物两大类。与高分子聚合物不同,有机小分子化合物具有确定的分子结构和分子量、易于分离提纯等诸多优点。本论文以有机合成为基础,以有机半导体材料的设计原则为指导,设计合成了多个具有梯形共轭结构的有机小分子化合物,并分别从光谱性质、电化学性质等方面对它们进行了研究。1以苝单酰亚胺2G为母体,通过溴化、硼酸酯化、偶联和脱氢闭环合成了五个目标化合物。其中化合物2N由于溶解性很差故难以进行性质表征,但其结构已通过高分辨质谱证实。与苝单酰亚胺2G相比,其他四个化合物均表现出吸光范围变宽,最大吸收峰位置红移以及摩尔消光系数增大。化合物2M、2O和2J均可以接受1个空穴和3个电子,同时它们的LUMO能级较苝单酰亚胺2G下降了约0.05eV。化合物2P在保持三组可逆还原峰的同时,LUMO能级继续下降至-3.9eV。我们将这四个化合物分别作为N型材料与P3HT共混制作了体相异质结太阳能电池,能量转换效率最高的为2J,达1.14%。2通过可控合成策略,设计并合成了具有芴并双咪唑花结构的化合物3Q。该合成策略有效避免了以往并咪唑苝类化合物在合成过程中可能产生的异构体,目标产物结构明确。化合物3Q在甲苯中最大吸收峰在614nm,同时保持了较高的摩尔消光系数。更吸引人的是,它的吸光范围扩大为300-710nm,基本实现了可见光区光谱全覆盖。化合物3Q接受2个电子的同时,LUMO能级比苝双酰亚胺3I下降了0.03eV,表明了它接受电子能力的增强。使用空间电荷限制电流方法测试了化合物3Q的电子迁移率μe为1.01*10.5cm2V-1s-1。3利用可控合成策略,设计并合成了三个具有刚性结构的梯形共轭小分子4E、4H和4I。由于分子内电荷转移作用(结合DFT计算),在THF中化合物4E的双光子吸收截面在810nm处达1200GM。化合物4H和4I表现出很高的摩尔消光系数(超过105)和较高的荧光量子产率。结合设计梯形共轭小分子的方法,进一步讨论了化合物结构和性能的关系。