【摘 要】
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磺酰脲除草剂已经被广泛的应用于农业生产。一些磺酰脲除草剂在土壤中的残留大大超过了人们的预期。但是,氟嘧啶磺隆的残留时间不到一个月,它是第一个被报道的苯环5-取代的磺
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磺酰脲除草剂已经被广泛的应用于农业生产。一些磺酰脲除草剂在土壤中的残留大大超过了人们的预期。但是,氟嘧啶磺隆的残留时间不到一个月,它是第一个被报道的苯环5-取代的磺酰脲类除草剂。因此,5-取代的苯磺酰脲类化合物是潜在的能调节残留时间的除草剂。
为了找到生物活性高同时降解速率合适的磺酰脲类除草剂,在我们课题组前人的工作基础上,保持嘧啶环单取代,对起重要作用的苯环5-取代基进行了优化,设计合成了各种带吸电子基团、供电子基团、长链基团、短链基团、大位阻基团和小位阻基团的磺酰脲类化合物,总共五个系列四十八个化合物,这些化合物的结构通过核磁共振氢谱和磷谱、红外、质谱、元素分析、高分辨质谱确证。生物活性测试表明一些化合物具有较好的生物活性。通过这些新化合物的设计和活性测试,分别讨论了电子效应和位阻效应对除草活性的影响。
在合成过程中,对部分中间体的合成方法进行了优化,与文献方法相比,新方法对环境友好、大大缩短了反应时间且后处理更简便。
用HPLC测试了一些化合物在无光照条件下不同pH值缓冲溶液中的化学水解,均与pH值相关。一些化合物在酸性缓冲溶液中的水解速率大大超过了在中性和弱碱性缓冲溶液中的水解速率,这与以前的规律相符合。但是有一个化合物在弱碱性缓冲溶液中的水解速率大大超过了在中性和酸性缓冲溶液中的水解速率,还有一个化合物在任何缓冲溶液中的水解速率都比较快。通过这些新化合物的设计和降解速率的测定,分别讨论了各种基团对降解速率的影响。
综合生物活性和降解速率,发现了一个生物活性较高且降解速率合适的化合物,并得出了一些结论,这些结论为以后该领域新型、绿色环保除草剂的创制提供一定的理论和实践上的依据。
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