设计和发展高效不对称催化剂已成为当今有机化学的一个热门领域,并受到极大的关注。双功能催化体系中同时存在两个活性中心,可以同时活化亲核前体和亲电前体,这种双活化的催化模式比传统的单一活化中心的催化模式更具优势,因而往往能够使催化剂具有高活性与高选择性。近年来,人们把协同催化的概念引入不对称催化反应之中,具有优异性能的新型双功能催化体系被相继报道。协同效应固有的特点及他人业已取得的成果说明:以协同效应为基础,将有望获得适用于不对称催化反应的性能卓越的新型催化剂。新配体的设计与合成是获得新型双功能催化剂的前提条件和关键步骤。本文首先合成了化合物5-甲基-3-（溴甲基）-2-羟基苯甲醛,该化合物可作为合成多种新型手性配体的平台化合物。苯环上的四个取代基各有用处,溴甲基和醛基作为两个不同的反应中心,可分步与不同的配位基团连接;2位的羟基本身具有配位活性;5位的甲基,在合成中起“占位”作用。以5-甲基-3-（溴甲基）-2-羟基苯甲醛作为平台化合物,基于不同的双功能催化剂设计理念,合成了11种新型手性配体,结构经过¹H NMR确认。以间硝基苯甲醛与硝基甲烷的不对称Henry反应作为模型反应,对新配体的催化性能进行了初步考察。通过筛选,获得了一个催化性能良好的新配体。在进一步的研究中,我们发现该配体与Et₂Zn所形成的络合物可有效催化不对称Henry反应,2-氨基酚作为添加剂对产物的ee值影响显著。通过对反应条件的进一步考查,获得了最优反应条件——配体/Et₂Zn/2-氨基酚=2/3/1,以THF作为溶剂,0℃下,反应4-7d。在最优反应条件下,对反应底物进行了拓展,依据反应底物的不同,可取得72-95%的收率,ee值最高达到90%。