近几年来，脯氨酸及其衍生物等手性有机小分子催化剂在不对称合成中发挥着越来越重要的作用，受到人们越来越多的关注。但由于这些催化剂还存在一些明显的不足，仍然需要设计新的手性有机小分子催化剂。对脯氨酸的结构进行修饰，是获得新的催化剂的一种行之有效的方法。　　 本论文从价格低廉的光学纯脯氨酸和反式4-羟基-L-脯氨酸出发，首次设计和合成了一系列结构简单、合成简便的光学纯脯氨酰肼有机小分子催化剂，并研究了该系列催化剂在不对称反应中的应用。　　 研究发现，光学纯的脯氨酰肼能够高对映选择性地催化醛和酮之间的不对称直接Aldol反应，尤其是质子化的N-苄基-N-L-脯氨酰基-L-脯氨酰肼，催化丙酮与醛的反应得到97％的收率和98％的ee值。该催化剂A环的4-位被一个羟基取代后用于催化醛和环己酮之间的不对称直接Aldol反应，能够达到99％的收率，大于99：1的dr值及大于99％的ee值。　　 该系列催化剂在大部分极性相对较低的低沸点的溶剂中都表现出很好的催化性能(甲苯为最佳溶剂)，而强极性的DMSO及DMF对反应是不利的。　　 加入与催化剂等当量的三氟醋酸，催化效果最好。理论计算及实验证明CO-NH-NR-CO和质子化的NH…H+或N…H+对于反应的活性及立体选择性是非常重要的。