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经典的超分子化学的发展已经经历了四代大环主体分子,即冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲。大环主体分子因为能够选择性络合某些客体分子从而产生特定功能,一直是超分子化学研究的热点。新型环状主体分子的合成和发展对于超分子化学和材料科学领域具有非常重要的意义。同时,发展具有新颖结构和多功能化应用的大环分子又是超分子领域重要的任务。本论文主要合成了一类新型的咔唑基磺酰胺大环化合物,并对其中含有四个咔唑单元的大环化合物进行了主客体性质研究。本论文第一部分我们以含有氢键位点的磺酰胺键作为桥连单元,把具有优秀的光电性能的咔唑基团,通过两种合成策略:一步合成法和片段偶联法,构筑了新型咔唑基磺酰胺大环。我们通过一步合成法得到了咔唑N原子上引入烷基链的环[4]磺酰胺咔唑大环和具有更大空腔的环[6]磺酰胺咔唑大环;如果咔唑N原子上引入两亲性低聚乙二醇链,我们则可以一步得到环[4]、环[6]和环[8]磺酰胺咔唑大环。通过应用片段偶联法,我们以更高的收率合成了N原子上引入烷基链的环[4]磺酰胺咔唑大环,而且同时获得了环[8]磺酰胺咔唑大环。我们发现,非高稀释条件一步成环比传统的高稀释条件效率更高。我们对大环分子骨架外围侧链的衍生化合成研究,改善了大环主体化合物在有机溶剂中的溶解性。我们还尝试合成了同时含有磺酰胺键和酰胺键的大环化合物,丰富了大环主体分子的种类。我们共合成了九种咔唑磺酰胺大环,这些大环都可以方便的通过柱层析分离得到,并且合成反应可以在克级进行。本论文第二部分我们在分析大环主体分子骨架上多重主客体结合位点和电荷分布的基础上,利用核磁共振技术和紫外-可见吸收光谱对不同类型的潜在客体进行了筛选,最终发现环[4]磺酰胺咔唑大环,环[6]磺酰胺咔唑大环和环[8]磺酰胺咔唑大环对对苯二甲酸阴离子具有选择性识别。紫外-可见吸收光谱的研究表明大环主体在DMSO中没有发生自身聚集。二维NOESY研究证实客体分子在络合物中更靠近氨基咔唑部分。基于紫外-可见吸收光谱的工作曲线和滴定研究表明大环主体和客体在DMSO中均能够1:1络合,并且有很高的结合常数。氢氧根离子和主体大环的紫外-可见吸收光谱的研究,证实了大环主体与客体通过氢键结合。荧光光谱研究表明主客体作用使主体大环化合物的荧光发射强度显著增强。对比紫外-可见吸收滴定光谱和荧光滴定光谱测得的主客体结合常数,发现由于柔性的增加使三种磺酰胺咔唑大环化合物与客体m结合能力相近。新型的主体大环化合物在分子探针、药物传输等方面具有潜在的应用。