目前,对茶黄素进行基团修饰的研究还较少,尤其是不同基团对茶黄素的影响还不甚清楚。本实验选择2、4、6、8四种不同长度直链烷基对TF-3′-G吡喃环3位醇羟基氢进行修饰;首先以EGCG为底物,经苄基化保护后在强碱条件下水解酯键,其后用烷基链对醇羟基氢进行取代,经钯碳还原后得到烷基化修饰的EGC;在最佳水平条件下以烷基EGC和ECG为底物合成得到烷基化修饰TF-3′-G,经纯化分离后进行结构鉴定;最后,将合成得到的产物与TF-3′-G对比进行DPPH清除自由基能力实验,对合成产物生理活性进行初步评判。实验最终合成得到四种烷基化修饰茶黄素,而癸基茶黄素由于合成产率低,难以有效分离出足够量进行结构鉴定。DPPH清除自由基能力实验表明,随着烷基链的引入,茶黄素清除自由基的能力显著下降,烷基链越长,清除能力越弱。在实验过程中发现,随着烷基链长度增加,反应难度也随之变大,主要表现于脱苄基反应中反应时间依次递增,分别为6h、12h、3d、5d、7d;此外,在茶黄素合成过程中,合成产率以及最终反应产物同样受烷基链长度影响,短碳链修饰茶黄素产率高、副产物较少、产物均溶解于缓冲液中,而长碳链修饰茶黄素产率较低,除主要茶黄素产物外还存在较多其他副产物,并以浆状形态沉于底部。本实验首次对茶黄素进行烷基修饰,并得到四种有效烷基化修饰茶黄素产物;通过DPPH清除自由基能力实验仅发现其部分生理活性的改变,后续还将深入研究其稳定性以及抗氧化能力变化,为茶黄素临床应用研究打下基础。