有机串联反应可以从简单易得的起始原料合成结构复杂的分子，而且中间体无需分离，从而避免了溶剂、试剂等方面的浪费，具有操作简单、节省溶剂和对环境友好等优点。因此，设计合适的有机串联反应对发展合成方法学有着重要意义。偕二卤代烯烃因其有较高的反应活性和易制备等特点，常被用作有机合成中间体，并广泛应用于医药、农药及其它精细化学品的合成。近年来，人们对该领域比较关注，研究成果较为丰硕。本论文主要围绕以偕二卤代烯烃类化合物为起始原料，通过设计有机串联反应，构建含有生物活性的杂环骨架，如合成苯并呋喃、苯并噻吩及吲哚衍生物等，主要的研究工作包括以下内容：第一部分工作主要研究了以2-（2^’,2^’-二溴）乙烯基苯（硫）酚与苯基三甲氧基硅烷为原料，通过高效的串联反应（消除-分子内加成-Hiyama偶联反应）制备了系列2-苯基苯并呋喃（噻吩）及其衍生物。该反应在以醋酸钯（Pd（OAc）2）为催化剂，三苯基膦（PPh3）为配体，四丁基氟化铵（TBAF）为碱，N-甲基吡咯烷酮（NMP）为溶剂的条件下，得到了比较好的实验结果，其中四丁基氟化铵起到了双重作用。讨论了可能的反应机理，并做了相关氘代实验进行验证。与硼试剂相比，该方法的优越性在于硅试剂比较稳定，反应副产物少，而且对环境友好。第二部分工作主要研究了2-（2^’,2^’-二溴）乙烯基苯酚和二苯基二硒（硫）醚通过串联反应生成2-苯硒（硫）基苯并呋喃的反应。该反应在以二甲亚砜（DMSO）为溶剂，碘化亚铜（CuI）为催化剂，叔丁醇锂（t-BuOLi）做碱，金属镁（Mg）为添加剂的条件下可以达到较理想的反应效果。芳环上的官能团耐受性比较好，而且脂肪族二硫醚也可以顺利进行该反应，底物的适用范围较广。该反应为“一锅法”高效合成系列2-苯硒（硫）基苯并呋喃衍生物提供了新的途径，拓展了合成苯并呋喃衍生物的范围。探讨了铜催化下可能的反应机理，并做了相关氘代实验进行验证。第三部分工作主要研究了以2-（2^’,2^’-二溴）乙烯基-N-甲磺酰基苯胺与二苯基二硒（硫）醚为原料通过串联反应合成2-溴-3-苯硒（硫）基吲哚及其衍生物。该反应在以二甲亚砜（DMSO）为溶剂，叔丁醇锂（t-BuOLi）做碱，碘（I₂）为添加剂的条件下，于110oC在空气氛中反应12小时，可以达到较好的反应效果。而且2-（2^’,2^’-二氯）乙烯基-N-甲磺酰基苯胺也可以顺利进行反应，扩大了底物的广谱性。讨论了碱催化下可能的反应机理，并做了相关氘代实验进行验证。该方法反应条件温和，操作简单，有很好地区域选择性，而且还具备原料易得、无过渡金属参与等优点，为吲哚衍生物的合成提供了新的路线。