【摘 要】
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六芳基苯(HAB)独特的结构和性质,使其在有机发光二极管、液晶材料、氧化还原材料、传感器、生物医学成像等领域有着重要应用,引起了许多科研工作者的关注。在D-π-A分子体系
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六芳基苯(HAB)独特的结构和性质,使其在有机发光二极管、液晶材料、氧化还原材料、传感器、生物医学成像等领域有着重要应用,引起了许多科研工作者的关注。在D-π-A分子体系中,电子供体(D)和电子受体(A)在光激发下会发生分子内电荷转移(ICT),并且它们的电子和光物理性质通常与ICT过程密切相关。因此可以通过在六芳基苯上引入D和A基团,得到具有特定性能的六芳基苯类发光材料。本文以甲氧基为供电子基团(D)、二氰基乙烯基为拉电子基团(A),设计合成了五个(基团数目、取代位置等不同)D-π-A型六芳基苯衍生物并对其光物理性能进行了研究。以1,3-二芳基丙酮和1,2-二芳基乙二酮(或菲醌)为原料,通过Knoevenagel缩合反应合成了四芳基环戊二烯酮中间体,再与炔醛经Diels-Alder反应得到了含甲酰基的六芳基苯衍生物,进一步与丙二腈缩合合成了目标化合物1-5,利用IR、NMR和HRMS等手段对中间体和目标产物进行了结构表征。通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱等手段研究了化合物1-5的发光性能。研究结果表明上述化合物在激发状态下电荷具有从供电子基团向吸电子基团转移的特性,随着溶剂极性的增加荧光发射峰位发生红移,荧光强度则先增加后下降;此外,化合物1-5还具有大的斯托克斯位移,冷冻溶液诱导变色以及聚集诱导发光增强等性能。通过TGA和DSC考察了化合物1-5的热稳定性,结果表明六芳基苯衍生物1、2、3、5的热稳定性高,而含三亚苯单元的4热稳定性不高。
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