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4,8-二羟基-1-四氢萘酮(4,8-DHT)最早由Findlay等人从真菌中分离鉴定得到,存在(-)-(4R)-4,8-二羟基和(+)-(4S)-4,8-二羟基两种绝对构型,手性对映体均存在广谱生物活性。本课题组前期研究中发现,从山核桃外果皮中分离出的4,8-DHT外消旋体,对测试植物莴苣种子萌发和幼苗生长具有显著地抑制作用,山核桃外果皮提取物和4,8-DHT外消旋体具有开发为生物除草剂的潜力。文献检索未见4,8-DHT合成方法和路线报道,本文以1,5-二羟基萘为原料,创建和优化了4,8-DHT外消旋体的合成路线。具体合成路线为：1,5-二羟基萘催化加氢得到5-羟基-1-四氢萘酮,硼氢化钠还原得1,5-二羟基-1,2,3,4-四氢萘,苯甲酰基羟基保护后Cr(Ⅵ)氧化苄基位活泼亚甲基引入羰基,脱保护后得到4,8-DHT外消旋体,合成产物经HPLC、LC-MS、NMR图谱确定结构。针对该合成路线的限速反应步骤苄基位活泼亚甲基氧化反应过程,在反应溶剂、反应时间、反应温度和反应物料对反应收率影响的单因素实验基础上,通过三个因素三个水平正交实验设计方法优化反应条件,反应温度40℃,反应氧化剂当量比为3eq,反应24h,4,8-二羟基-1-四氢萘酮的达到53.5%。此外,本文还在4,8-二羟基-1-四氢萘酮的酚羟基和醇羟基位置上分别引入苯甲酰基、3-羟基丙氧基和2,3-二羟基丙氧基,并通过亲核取代反应实现了4,8-DHT的二聚结构,得到了六种新的化合物,分别为5-羟基-4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-苯甲酸乙酯、8-羟基-4-(3-羟基丙氧基)-1-四氢萘酮、8-羟基-4-(2,3-二羟基丙氧基)-1-四氢萘酮、5-羟基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-苯甲酸乙酯、4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-1-四氢萘酮、4-羟基-8-(2,3-二羟基丙氧基)-1-四氢萘酮。