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本论文主要以廉价易得的含氟中间体—三氟甲基酮和亚胺(包括α,β不饱酮和亚胺)作为三氟甲基源,利用手性辅基(主要是手性叔丁基亚磺酰胺)作为不对称诱导的手段,发展了一些简便高效地构建手性三氟甲基胺及氨基酸类化合物的方法,包括两个部分。
一、系统地研究了手性辅基叔丁基亚磺酰胺诱导的三氟甲基酮叔丁基亚磺酰亚胺的不对称还原反应,通过对还原剂的选择,以很好的非对映面选择性和非对映选择性合成了手性α-三氟甲基胺类化合物。并且在此条件基础上,制备了α-全氟烷基胺类化合物,并发展了一种简便实用的合成高光学纯α-氟烷基—α-氨基酸方法。
二、系统地研究了手性辅基叔丁基亚磺酰胺诱导的三氟甲基不饱和酮叔丁基亚磺酰亚胺的不对称Strecker反应,通过对溶剂和添加剂的选择,以很好的产率和良好的非对映选择性合成了手性α-三氟甲基烯丙基氰胺,并对三氟甲基进行底物适用性考察,同样制备了α-氟烷基烯丙基氰胺类化合物。