在合成方法学中,偶联反应是最有效的构建碳碳键、碳杂键的方法之一。由于烷基骨架是有机化合物的基本骨架,因此,如何快速有效的构建烷基骨架是有机合成化学家研究的主要方向。近几年来,通过芳烃与烷基金属试剂的氧化偶联反应可以构建Csp~2-Csp~3键,而通过烷基卤化物与烷基金属试剂的交叉偶联则可以形成Csp~3-Csp~3键,这些研究工作已有很大进展。随着自由基化学的蓬勃发展,使用自由基前体代替烷基金属试剂的偶联反应也越来越引起人们的重视。因此,自由基促进的烷基化反应和C-H键活化反应丰富了有机合成方法学的内容,为探索新的偶联反应提供了研究方向。本论文主要使用不同的自由基前体如烷基汉茨酯、烷烃作为烷基源,分别对烷基卤化物底物和芳烃底物的烷基化反应进行了研究。本论文主要内容如下:第一部分主要阐述了近几年来烷基-烷基偶联反应的进展,重点介绍了烷基自由基作为烷基源的烷基烷基偶联反应和自由基参与的氧化偶联反应;在此基础上,提出了本论文的研究目的和方向。第二部分主要是以烷基汉茨酯作为烷基自由基前体,对β-卤代苯丙酮类化合物的烷基化反应进行了研究。结果表明在锰粉与过氧化二叔丁基醚作用下,β-卤代苯丙酮类化合物可以进行烷基化反应。在该反应条件下,β-卤代苯丙酮的烷基化反应产物可以达到中等或良好的收率。另外,该反应策略可以用于合成药物分子如阿扎哌酮、美哌隆等。因此,该反应具有很高的研究价值与应用前景。第三部分研究了烷烃作为烷基自由基前体与β-卤代苯丙酮类化合物的烷基化反应。研究发现在无过渡金属催化剂的条件下,β-卤代苯丙酮类化合物可以与烷烃进行偶联反应。反应体系绿色简单,底物适用性好。最后论文的第四部分研究了配体调控下的未活化环烷烃作为烷基源与苯乙酮的交叉偶联反应,结果表明该反应在配体调控下可以实现苯乙酮的对位选择性烷基化。