【摘 要】
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1,3-烯炔、3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮和苯并呋喃是药物化学、有机化学和材料科学中非常重要的结构单元,这三类结构的构建一直是化学工作者研究的热点。近年来,过渡金属催化的C-H活化被广泛应用于有机合成中,其中过渡金属催化1,3-二炔的C-H活化反应是合成1,3-烯炔和杂环化合物的重要方法之一。本论文的第一章综述了过渡金属催化1,3-二炔参与的C-H活化反应即C-H烯化反应和C-H环化反应
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1,3-烯炔、3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮和苯并呋喃是药物化学、有机化学和材料科学中非常重要的结构单元,这三类结构的构建一直是化学工作者研究的热点。近年来,过渡金属催化的C-H活化被广泛应用于有机合成中,其中过渡金属催化1,3-二炔的C-H活化反应是合成1,3-烯炔和杂环化合物的重要方法之一。本论文的第一章综述了过渡金属催化1,3-二炔参与的C-H活化反应即C-H烯化反应和C-H环化反应,并对反应的区域选择性、立体化学选择性、底物适用范围、反应机理等进行了讨论。本论文的第二章是铑催化N-氨甲酰基吲哚与1,3-二炔的C-H烯化/导向基迁移串联反应和[3+2]环加成反应研究。以N-氨甲酰基吲哚与1,3-二炔为底物,通过改变添加剂而选择性发生C-H烯化/导向基迁移串联反应或[3+2]环加成反应,从而分别合成了四取代1,3-烯炔和C2位炔基取代的3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮类化合物。在C-H烯化/导向基迁移串联反应中,氨甲酰基除了作为导向基以外,还实现了分子内迁移从而充当了酰化试剂的角色。值得注意的是,这是首次在1,3-二炔参与的C-H活化反应中实现了导向基团的分子内迁移。该方法具有区域选择性和立体化学选择性高、底物适用范围广、产率优良、官能团耐受性好、反应条件温和等优点。本论文的第三章是铑催化N-苯氧酰胺与1,3-二炔的C-H烯化/导向基迁移串联反应和[3+2]环加成反应研究。以N-苯氧酰胺与1,3-二炔为底物,通过改变添加剂和溶剂而选择性发生C-H烯化/导向基迁移串联反应或[3+2]环加成反应,从而分别合成了四取代1,3-烯炔和炔基取代的苯并呋喃类化合物。该方法具有优异的区域选择性和立体化学选择性、温和的反应条件、良好的官能团耐受性以及不需要外源氧化剂等特点。
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